(12S,33R,34aS,34bS,37S,38S,38aS,39S,39aR,6R,E)-2,6-dihydroxy-33-methyl-37-vinyl-12,13,14,15,32,33,34,34a,34b,37,38,38a,39,39a-tetradecahydro-31H-4-oxa-1(4,2)-furana-3(8,9)-fluorena-5(1,4)-benzenacyclohexaphan-15-one | 1333381-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (12S,33R,34aS,34bS,37S,38S,38aS,39S,39aR,6R,E)-2,6-dihydroxy-33-methyl-37-vinyl-12,13,14,15,32,33,34,34a,34b,37,38,38a,39,39a-tetradecahydro-31H-4-oxa-1(4,2)-furana-3(8,9)-fluorena-5(1,4)-benzenacyclohexaphan-15-one
• CAS: 1333381-82-0
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: WPLBLTZMSUVCCD-SSTHRBHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12S,33R,34aS,34bS,37S,38S,38aS,39S,39aR,6R,E)-2,6-dihydroxy-33-methyl-37-vinyl-12,13,14,15,32,33,34,34a,34b,37,38,38a,39,39a-tetradecahydro-31H-4-oxa-1(4,2)-furana-3(8,9)-fluorena-5(1,4)-benzenacyclohexaphan-15-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,19R,27S)-13-ethenyl-7-methyl-2,18-dioxahexacyclo[19.2.2.13,10.116,19.04,9.014,27]heptacosa-1(24),11,16(26),21(25),22-pentaene-15,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Hirsutellones A、B 和 C 的仿生合成

  摘要：

  通过从高级中间体6开始的受生物启发的后期序列，已经实现了 hirsutellones A ( 1 )、B ( 2 ) 和 C ( 3 )的全合成。该序列通过不稳定的中间体 17,1'-脱氢地黄酮 B ( 5 ) 进行，除了天然产物 ( 1 – 3 ) 之外，还传递了 hirsutellone 类似物 1',2',17- epi -hirsutellone C (1',2 ',17- epi - 3 )。

  DOI：

  10.1021/ol202239u
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,16R,18S,19R,25S)-13-ethenyl-18,19-dihydroxy-7-methyl-15-oxo-2-oxapentacyclo[18.2.2.13,10.04,9.014,25]pentacosa-1(23),11,20(24),21-tetraene-16-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(12S,33R,34aS,34bS,37S,38S,38aS,39S,39aR,6R,E)-2,6-dihydroxy-33-methyl-37-vinyl-12,13,14,15,32,33,34,34a,34b,37,38,38a,39,39a-tetradecahydro-31H-4-oxa-1(4,2)-furana-3(8,9)-fluorena-5(1,4)-benzenacyclohexaphan-15-one
  参考文献：
  名称：

  Hirsutellones A、B 和 C 的仿生合成

  摘要：

  通过从高级中间体6开始的受生物启发的后期序列，已经实现了 hirsutellones A ( 1 )、B ( 2 ) 和 C ( 3 )的全合成。该序列通过不稳定的中间体 17,1'-脱氢地黄酮 B ( 5 ) 进行，除了天然产物 ( 1 – 3 ) 之外，还传递了 hirsutellone 类似物 1',2',17- epi -hirsutellone C (1',2 ',17- epi - 3 )。

  DOI：

  10.1021/ol202239u