methyl 5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-8-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate | 109681-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-8-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate
• CAS: 109681-18-7
• 化学式: C₃₈H₅₂N₂O₂₃
• 分子量: 904.83
• InChiKey: JONSIEDVDQYVFJ-PPOJECSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.72
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  322.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-8-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5R,6R)-5-Acetylamino-6-{(1S,2R)-2-[(2S,4S,5R,6R)-5-acetylamino-4-hydroxy-2-methoxycarbonyl-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-1,3-dihydroxy-propyl}-4-hydroxy-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (α2–9) and (α2–8) linked neuraminylneuraminic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85176-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-8-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  通过使用2β-溴-3β-羟基-4,7,8,9-四-邻-乙酰基-n-乙酰基神经氨酸甲酯1合成（α2-9）和（α2-8）连接的神经氨酸氨基糖

  摘要：

  NeuAc（α2–9）NeuAc和NeuAc（α2–8）NeuAc二元化合物与C组脑膜炎球菌多糖和神经节苷脂有关，是通过乙酰保护的2-脱氧-2,3-脱氢尿嘧啶酸甲酯的缩合反应合成的。与相应的β-糖苷相比，乙酰保护的2β-溴-3β-羟基-N-乙酰神经氨酸酯在9或8位具有一个羟基。通过苯氧硫羰基化除去所得糖苷的羟基，然后用三丁基锡烷还原，并将所得的二糖脱保护，以高收率得到游离糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85909-3