methyl 5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate | 108999-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-acetyloxy-2-[(1R,2R)-1,3-diacetyloxy-2-hydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 108999-11-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₁
• 分子量: 431.397
• InChiKey: BNTFGYYUSWSPET-IMPMIVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  163.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate 在 palladium on activated charcoal disodium hydrogenphosphate 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-8-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)-D-glycero-D-galacto-non-2-enpyranose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和仲醇的β-糖苷的立体有择合成

  摘要：

  仲醇如胆固醇、甲基 2,4,6-tri-O-benzylgalactopyranoside 和 2-deoxy-2,3-dehydro-NeuAc 甲酯与新的糖基供体 2β,3α-dibromo-2-deoxy 的糖基化-NeuAc 甲酯，选择性地以高产率得到相应的 β-糖苷。3α-溴-糖苷用三正丁基锡烷脱溴为相应的糖苷，将其脱保护得到具有β-NeuAc的游离糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1449
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-8,9-O-isopropylidene-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.5h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和仲醇的β-糖苷的立体有择合成

  摘要：

  仲醇如胆固醇、甲基 2,4,6-tri-O-benzylgalactopyranoside 和 2-deoxy-2,3-dehydro-NeuAc 甲酯与新的糖基供体 2β,3α-dibromo-2-deoxy 的糖基化-NeuAc 甲酯，选择性地以高产率得到相应的 β-糖苷。3α-溴-糖苷用三正丁基锡烷脱溴为相应的糖苷，将其脱保护得到具有β-NeuAc的游离糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1449

文献信息

• Syntheses of (α2–9) and (α2–8) linked dineuraminyl saccharides by use of 2β-bromo-3β-hydroxy-4,7,8,9-tetra--acetyl--acetylneuraminic acid methyl ester1
  作者：Kaoru Okamoto、Tadao Kondo、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85909-3

  日期：1988.1

  disacchrides, which are involved in the group C meningococcal polysaccharides and gangliosides, were synthesized by condensation of the acetyl protected 2-deoxy-2,3-dehydroneuraminic acid methyl ester having a hydroxyl group at 9 or 8 position with the acetyl protected 2β-bromo-3β-hydroxy-N-acetylneuraminic ester in preference to the corresponding β-glycosides. The hydroxyl groups of the obtained glycosides were

  NeuAc（α2–9）NeuAc和NeuAc（α2–8）NeuAc二元化合物与C组脑膜炎球菌多糖和神经节苷脂有关，是通过乙酰保护的2-脱氧-2,3-脱氢尿嘧啶酸甲酯的缩合反应合成的。与相应的β-糖苷相比，乙酰保护的2β-溴-3β-羟基-N-乙酰神经氨酸酯在9或8位具有一个羟基。通过苯氧硫羰基化除去所得糖苷的羟基，然后用三丁基锡烷还原，并将所得的二糖脱保护，以高收率得到游离糖苷。
• A stereospecific β-glycosylation of 2β,3α-dibromo-n-acetylneuraminic acid
  作者：Kaoru Okamoto、Tadao Kondo、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87796-6

  日期：——
• Syntheses of (α2–9) and (α2–8) linked neuraminylneuraminic acid derivatives
  作者：Kaoru Okamoto、Tadao Kondo、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85176-x

  日期：1986.1
• OKAMOTO, KAORU;KONDO, TADAO;GOTO, TOSCIO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5909-5918
  作者：OKAMOTO, KAORU、KONDO, TADAO、GOTO, TOSCIO

  DOI：——

  日期：——