((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol | 113889-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol
• 英文别名: [(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 113889-82-0
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: WEIVFXLGBXCVEF-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethoxypentane 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium metaperiodate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  2,3-O-(3-Pentylidene)-D-glyceraldehyde and 2,3-O-(3-Pentylidene)-L-glyceraldehyde: Convenient Glyceraldehyde Surrogates Obtained via a Novel Periodate-Based Oxdation System

  摘要：

  报道了两种新型甘油醛替代物，2,3-O-(3-戊叉)-D-甘油醛（2）和2,3-O-(3-戊叉)-L-甘油醛（3）的合成。与传统使用的2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛（1）相比，讨论了2和3在合成、处理和储存方面的优点。由3-戊酮衍生的保护基团有助于从水相氧化溶液中提取产物，而在缩酮去保护时释放的3-戊酮可以在减压下有效去除。该合成采用缓冲的高碘酸钾氧化，相较于高碘酸钠在二醇裂解反应中具有显著优势。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26170

文献信息

• Terao, Yoshiyasu; Tsuji, Keiichiro; Murata, Masakazu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 6, p. 1653 - 1655
  作者：Terao, Yoshiyasu、Tsuji, Keiichiro、Murata, Masakazu、Achiwa, Kazuo、Nishio, Toshiyuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• 2,3-<i>O</i>-(3-Pentylidene)-D-glyceraldehyde and 2,3-<i>O</i>-(3-Pentylidene)-L-glyceraldehyde: Convenient Glyceraldehyde Surrogates Obtained via a Novel Periodate-Based Oxdation System
  作者：Christopher R. Schmid、David A. Bradley

  DOI：10.1055/s-1992-26170

  日期：——

  The synthesis of two novel glyceraldehyde surrogates, 2,3-O-(3-pentylidene)-D-glyceraldehyde (2) and 2,3-O-(3-pentylidene)-L.-glyceraldehyde (3) is presented. Synthesis, handling and storage advantages of 2 and 3 over the conventionally employed 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde (1) are discussed. The 3-pentanone-derived protecting group facilitates the extraction of product from aqueous oxidation solutions, while the 3-pentanone liberated on ketal deprotection can be efficiently removed at reduced pressures. The synthesis employs a buffered potassium periodate oxidation which offers significant advantages over sodium periodate in glycol cleavage reactions.

  报道了两种新型甘油醛替代物，2,3-O-(3-戊叉)-D-甘油醛（2）和2,3-O-(3-戊叉)-L-甘油醛（3）的合成。与传统使用的2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛（1）相比，讨论了2和3在合成、处理和储存方面的优点。由3-戊酮衍生的保护基团有助于从水相氧化溶液中提取产物，而在缩酮去保护时释放的3-戊酮可以在减压下有效去除。该合成采用缓冲的高碘酸钾氧化，相较于高碘酸钠在二醇裂解反应中具有显著优势。