(1R,3R,4R,5S,6S,8R,9R)-4,5-epoxy-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>nonan-3-ol | 102562-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,5S,6S,8R,9R)-4,5-epoxy-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>nonan-3-ol
• 英文别名: (1R,2R,6R,8S,9S,11R,12R)-4,4-dimethyl-3,5,7,10-tetraoxatetracyclo[6.5.0.02,6.09,11]tridecan-12-ol
• CAS: 102562-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: NJYMBHWQEQQLFA-OMCDLXCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5S,6S,8R,9R)-4,5-epoxy-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>nonan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 93.58h， 生成 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5a-carba-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Construction of an Optically Active 7-Oxabicyclo[4.3.0]non-4-en-3-one Skeleton from D-Glucose, and Its Transformation to Some Pseudo-Hexopyranoses

  摘要：

  以 d-葡萄糖为原料，高效合成了一种多功能手性化合物 (1R,6R,8R,9R)-8,9-异丙叉二氧基-7-氧杂二环[4.3.0]non-4-en-3-one (6)。该合成以 3-C-乙酰甲基-3-脱氧-1,2-O-异丙叉-α-d-核糖-戊二醛-1,4-呋喃糖的分子内羟醛环化为特征，很容易从已知的 Wittig 加合物衍生而来1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-六呋喃-3-乌糖。这种高度功能化的手性合成子 6 的实用性通过转化为四种光学活性假糖来体现，它们是假-α-L-吡喃丙醇糖、假-β-d-吡喃葡萄糖、假-2-氨基-2-脱氧-的五乙酰衍生物。 β-l-吡喃丙糖和假-2-氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖（假葡萄糖胺的衍生物）。 6 向假糖的转化涉及 1) 6 中双键的立体特异性环氧化，提供 (1R,4S,5S,6S,8R,9R)-4,5-环氧-8,9-异丙叉二氧基-7-氧杂双环[4.3.0]壬南-3-酮 (8)，和 2) β-环氧醇的独特双轴开环，衍生自 8，提供 (1R,3R,4S,5S,6S,8R,9R )-8,9-异丙叉二氧基-7-氧杂二环[4.3.0]壬烷-3,4,5-三醇(11)或(1R,3S,4S,5R,6S,8R,9R)-4-叠氮基-8 ,9-异丙叉二氧基-7-氧杂双环[4.3.0]壬烷-3,5-二醇。用甲磺酰氯处理衍生自11的(1R,2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三(苄氧基)-2-羟基环己烷甲醛，并连续进行硼氢化钠还原，得到(3S,4S, 5R)-3,4,5-三(苄氧基)-1-环己烯-1-甲醇(19)。 19的硼氢化反应从受阻较小的一侧立体选择性地进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1727
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,7R,9R)-11,11-dimethyl-8,10,12-trioxatricyclo<7.3.0.0^2,7>dodec-5-en-4-one 在 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1R,3R,4R,5S,6S,8R,9R)-4,5-epoxy-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>nonan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  假-β-L-别吡喃糖和假-α-D-吡喃甘露糖的光学活性五乙酸酯的合成

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的手性合成子 (1R,6R,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo[4.3.0]non-4-en-3-one (1) 的二异丁基氢化铝还原，得到(1R,3S,6R,8R,9R)- 和 (1R,3R,6R,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo[4.3.0]non-4-en 的 7:1 混合物-3-醇、(2)和(2')。通过四氧化锇氧化将顺式二醇引入 2 和 2' 的 3-O-乙酰基衍生物的双键，提供了 (1R,3S,4R,5S,6S,8R,9R)-3-乙酰氧基的非对映异构混合物- 8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo[4.3.0]nonane-4,5-diol (5) 和 (1R,3R,4S,5R,6S,8R,9R) 非对映异构体。化合物 5 通过

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2189

文献信息

• A NOVEL SYNTHESIS OF PSEUDO-α-L-ALTROPYRANOSE FROM D-GLUCOSE
  作者：Tetsuo Suami、Kin-ichi Tadano、Yoshihide Ueno、Chiyoko Fukabori

  DOI：10.1246/cl.1985.1557

  日期：1985.10.5

  (1R,6R,8R,9R)-8,9-Isopropylidenedioxy-3-oxo-7-oxabicyclo[4.3.0]non-4-ene, a highly functionalized bicyclic compound, has been synthesized from D-glucose employing an intramolecular aldol condensation as the key reaction, and a transformation of it into pseudo-α-L-altropyranose was achieved efficiently.

  (1R,6R,8R,9R)-8,9-Isopropylidenedioxy-3-oxo-7-oxabicyclo[4.3.0]non-4-ene 是一种高度官能化的双环化合物，由 D-葡萄糖合成以羟醛缩合为关键反应，并有效地实现了将其转化为假α-L-吡喃丙二糖。
• TADANO, KIN-ICHI;UENO, YOSHIHIDE;FUKABORI, CHIYOKO;HOTTA, YUKINORI;SUAMI,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1727-1739
  作者：TADANO, KIN-ICHI、UENO, YOSHIHIDE、FUKABORI, CHIYOKO、HOTTA, YUKINORI、SUAMI,+

  DOI：——

  日期：——
• TADANO, KIN-ICHI;FUKABORI, CHIYOKO;MIYAZAKI, MASAYUKI;KIMURA, HIROSHI;SUA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2189-2196
  作者：TADANO, KIN-ICHI、FUKABORI, CHIYOKO、MIYAZAKI, MASAYUKI、KIMURA, HIROSHI、SUA+

  DOI：——

  日期：——