(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-(benzyloxy)-7-(((2R,5R,6S)-5-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one | 1443651-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-(benzyloxy)-7-(((2R,5R,6S)-5-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one
• CAS: 1443651-47-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₈
• 分子量: 392.406
• InChiKey: VLERRCZHXJWVHN-KAYCKRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-(benzyloxy)-7-(((2R,5R,6S)-5-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 β-L-2,3-dehydro-rhodinopyranosyl-(1→4)-1-O-benzyl-2,3-O-carboxy-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Fulicineroside假定结构的全合成

  摘要：

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。

  DOI：

  10.1002/chem.201204545
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-(benzyloxy)-7-(((2R,5R,6S)-5-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fulicineroside假定结构的全合成

  摘要：

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。

  DOI：

  10.1002/chem.201204545