benzyl 4-O-benzyl-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside | 88818-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-benzyl-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7R,7aR)-2,2,6-trimethyl-4,7-bis(phenylmethoxy)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 88818-98-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: PTFDZHHIBGTMLA-IQQJEHGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-benzyl-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 水 、 dibutylstannane 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-1-talose的衍生物和6-脱氧-2-O-（α-1-rhamnopyranosyl）-1-talose的合成

  摘要：

  摘要合成了苄基6-脱氧-1-α-塔洛吡喃糖苷（10），经氢解后可提供改进的6-脱氧-1-塔洛糖的制备方法。已经制备了糖苷10的几种部分取代的衍生物，包括苄基6-脱氧-3,4-O-异亚丙基-α-1-塔拉吡喃糖苷和苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-α-1。 -talopyranoside。在除去保护基团后，这两个都充当了与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物缩合的糖苷配基，从而提供了6-脱氧-2-O-（α-l-鼠李糖吡喃糖基）-1-塔洛糖（36）。该二糖作为鸟分枝杆菌-M的极性糖肽脂质抗原中寡糖链的内部单元出现。细胞内 血清复合体。二糖36的衍生物，苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-2-O-（2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84006-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl α-L-rhamnopyranoside 在 rhodium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium metaperiodate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 异丙醇 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 benzyl 4-O-benzyl-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-1-talose的衍生物和6-脱氧-2-O-（α-1-rhamnopyranosyl）-1-talose的合成

  摘要：

  摘要合成了苄基6-脱氧-1-α-塔洛吡喃糖苷（10），经氢解后可提供改进的6-脱氧-1-塔洛糖的制备方法。已经制备了糖苷10的几种部分取代的衍生物，包括苄基6-脱氧-3,4-O-异亚丙基-α-1-塔拉吡喃糖苷和苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-α-1。 -talopyranoside。在除去保护基团后，这两个都充当了与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物缩合的糖苷配基，从而提供了6-脱氧-2-O-（α-l-鼠李糖吡喃糖基）-1-塔洛糖（36）。该二糖作为鸟分枝杆菌-M的极性糖肽脂质抗原中寡糖链的内部单元出现。细胞内 血清复合体。二糖36的衍生物，苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-2-O-（2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84006-3

文献信息

• LIPTAK, ANDRAS;KEREKGYARTO, JANOS;POPSAVIN, VELIMIR;KAJTAR-PEREDY, MARIA;+, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 2, 337-357
  作者：LIPTAK, ANDRAS、KEREKGYARTO, JANOS、POPSAVIN, VELIMIR、KAJTAR-PEREDY, MARIA、+

  DOI：——

  日期：——