16-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3,4,16-tetrahydro-1H-benzo[a]chromeno[2,3-c]phenazin-1-one | 1392831-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 16-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3,4,16-tetrahydro-1H-benzo[a]chromeno[2,3-c]phenazin-1-one
• CAS: 1392831-06-9
• 化学式: C₃₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 518.569
• InChiKey: MVVNJHLFPZMGOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 PEG-400 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 16-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3,4,16-tetrahydro-1H-benzo[a]chromeno[2,3-c]phenazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  An expedient four-component domino protocol for the synthesis of novel benzo[a]phenazine annulated heterocycles and their photophysical studies

  摘要：

  已开发出一种新的单锅两步多米诺协议，用于高效合成新型荧光苯并[a]吩嗪融合衍生物。该合成过程通过在70°C下，以PEG-400为溶剂，使用催化量的对甲苯磺酸（p-TSA），将2-羟基萘-1,4-二酮、邻苯二胺、芳香醛和环状1,3-二羰基化合物反应实现。结构鉴定已通过X射线分析明确确认。这一发现为合成具有功能团多样性的化合物库提供了一种高效且有前景的合成策略。

  DOI：

  10.1039/c2gc35644a

文献信息

• Synthesis of novel fluorescent benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazine and benzo[a]chromeno[2,3-c]phenazine derivatives via facile four-component domino protocol
  作者：Pooja Saluja、Ankita Chaudhary、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.072

  日期：2014.6

  An efficient and practical route to novel fluorescent benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazine framework has been developed by one-pot, four-component reaction of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, 1,2-phenylenediamines, aromatic aldehydes, and Meldrum's acid in glacial acetic acid at 70 C. Photophysical studies of these compounds have been reported. Reactions involving cyclohexane-1,3-dione/5-methylcyclohexane-1,3-dione/dimedone in the place of Meldrum's acid yielded corresponding benzo[a]chromeno [2,3-c]phenazine derivatives. Crystal structure of 3k established the regioisomer formed. Mild reaction conditions, good yields, short reaction time, and easy separation are some of the salient features of the present protocol. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.