2-amino-N-4-(chlorophenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide | 1427162-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-4-(chlorophenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide
• 英文别名: 2-amino-N-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide
• CAS: 1427162-44-4
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃OS
• 分子量: 253.712
• InChiKey: UDUVTDGEBBNDFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-4-(chlorophenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-(2-(azepan-1-yl)acetamido)-N-(4-chlorophenyl)thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antiproliferative Activity of 2-Acetamidothiazole-5- carboxamide Derivatives

  摘要：

  为了开发一系列新的SRC和ABL双重抑制剂，并研究嘧啶-4-氨基基团对达沙替尼活性的重要性，采用了在2-氨基基团处的 acetyl 取代物作为替代骨架。通过平行合成方法开发了18种新型达沙替尼衍生物，并评估了它们的抗增殖效果。初步测试显示，一些目标化合物IId、IIe和IIf对MCF-7、MDA-MB 231和HT-29细胞表现出了强抗增殖活性，尤其是IId被证明是最有效的化合物。结构-活性关系研究表明，引入acetyl取代物作为嘧啶-4-氨基的替代骨架降低了其活性。

  DOI：

  10.2174/157340612801216418
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-amino-N-4-(chlorophenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑双酰胺杨梅素衍生物的设计、合成、生物活性评价及作用机制

  摘要：

  由病毒、细菌、真菌等多种病原体引起的植物病害对全球粮食生产和食品安全构成巨大威胁。因此，寻找绿色、高效、无污染的农药已成为一项重要任务。本文设计并合成了23种含有噻唑双酰胺类活性基团的杨梅素衍生物。通过进行体外抗菌和体内抗病毒测定、微尺度热泳（MST）和分子对接测定来评估它们的活性。体内抗病毒试验结果表明，化合物A4和A23表现出良好的抗病毒活性，治疗活性的EC 50值分别为79.0和54.1 μg/mL，保护活性的EC 50 值分别为103.3和91.2 μg/mL。通过微量热泳（MST）测定，化合物A4和A23对TMV-CP的解离常数（Kd）值分别为0.021和0.018μM，远小于商品化药物宁南霉素（NNM）的2.84。微米。化合物A4 、 A23与TMV-CP的相互作用在分子水平上得到进一步验证。此外，该系列化合物的体外抗真菌试验表明，它们对多种真菌，尤其是辣椒疫霉表现出一定的抑制活性。其中，

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201103

文献信息

• Synthesis of new imidazothiazole derivatives and investigation of their anti-inflammatory and analgesic activities
  作者：Okşan Soyer Can、Serdar Ünlü、Hale Ocak、Elif Çisem Çöldür、Hande Sipahi、Belkıs Bilgin Eran

  DOI：10.1007/s13738-021-02333-6

  日期：2022.2

  as well as imidazothiazole-based methyl carboxylate derivative were synthesized in order to investigate anti-inflammatory and analgesic activities. The new molecules were characterized by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and ESI–MS spectrometry. New chloro-terminated imidazothiazole-based carboxamide (7a) and imidazothiazole-based methyl carboxylate derivative (8) showed, respectively, 75.88% and 77.05% cell viability

  在这项研究中，由咪唑并[2,1- b ]噻唑骨架衍生出的新型羧酰胺具有生物活性的苯并恶唑基团，并以氯/溴/氰基等极性基团为末端，以及基于咪唑噻唑的羧酸甲酯衍生物。合成以研究抗炎和镇痛活性。通过FT-IR、1 H-NMR、13 C-NMR和ESI-MS光谱法对新分子进行了表征。新型氯封端咪唑噻唑基甲酰胺（7a）和咪唑噻唑基羧酸甲酯衍生物（8) 在 RAW 264.7 细胞系上分别显示 75.88% 和 77.05% 的细胞活力，剂量为 1.5 μM 和 50 μM，而三氟乙酰氨基取代的噻唑羧酸盐 ( 1 )、三氟乙酰氨基取代的噻唑甲酰胺 ( 2 ) 和氨基取代的噻唑甲酰胺 ( 3）在100 μM剂量下，细胞活力值高于80%，除了它们的溴化衍生物2b和3b具有最高细胞毒性外，表现出非细胞毒性。化合物对 RAW 267.7 细胞的抗炎试验表明，化合物N- (4-氯苯基)-2-[(三氟乙酰基)氨基]-1