1-(2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophen-3-yl)ethanone | 1368039-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 英文名称: 1-(2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophen-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophen-3-yl)-ethan-1-one；1-{2-amino-4H,5H,6H,7H,8H-cyclohepta[b]thiophen-3-yl}ethan-1-one
• CAS: 1368039-33-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: AZXOTJCMXLRXQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophen-3-yl)ethanone 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[4,5]thieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过N保护的3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂之间的反应，有针对性地合成4-氯-3-甲酰基噻吩并[2,3-b]吡啶和/或4-氯噻吩并[2,3-b]吡啶

  摘要：

  摘要 在经典条件下，通过N保护的3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂之间的反应，合成了甲酰化的氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物。没有起始原料的N-保护或在任何条件下通过试剂与4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶之间的反应，都无法获得这些产物。可以改变反应条件以产生比未保护的氨基噻吩反应更好的收率的未甲酰化衍生物。 在经典条件下，通过N保护的3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂之间的反应，合成了甲酰化的氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物。没有起始原料的N-保护或在任何条件下通过试剂与4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶之间的反应，都无法获得这些产物。可以改变反应条件以产生比未保护的氨基噻吩反应更好的收率的未甲酰化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588992
• 作为产物：
  描述：

  氰基丙酮 、 环庚酮 在 哌啶 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到1-(2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophen-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型3-乙酰基-2-氨基噻吩的合成及其与Vilsmeier-Haack试剂反应的行为研究

  摘要：

  摘要 通过研究3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂反应的行为，已经建立了合成4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物的有效方法。Gewald从氰基丙酮，酮和元素硫开始的经典合成已用于生产原料。 通过研究3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂反应的行为，已经建立了合成4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物的有效方法。Gewald从氰基丙酮，酮和元素硫开始的经典合成已用于生产原料。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561459

文献信息

• Synthesis of Novel 3-Acetyl-2-aminothiophenes and Investigation of their Behaviour in the Reaction with Vilsmeier–Haack Reagent
  作者：Gilbert Kirsch、Ahmed Abdelwahab、Atef Hanna

  DOI：10.1055/s-0035-1561459

  日期：——

  Vilsmeier–Haack reagent, an efficient method for the synthesis of 4-chlorothieno[2,3-b]pyridine derivatives has been established. Gewald’s classical synthesis starting from cyanoacetone, ketones and elemental sulphur has been applied to produce the starting materials. Through an investigation into the behaviour of 3-acetyl-2-aminothiophene in the reaction with Vilsmeier–Haack reagent, an efficient method

  摘要 通过研究3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂反应的行为，已经建立了合成4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物的有效方法。Gewald从氰基丙酮，酮和元素硫开始的经典合成已用于生产原料。 通过研究3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂反应的行为，已经建立了合成4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物的有效方法。Gewald从氰基丙酮，酮和元素硫开始的经典合成已用于生产原料。
• Discovery of 2-Amide-3-methylester Thiophenes that Target SARS-CoV-2 Mac1 and Repress Coronavirus Replication, Validating Mac1 as an Antiviral Target
  作者：Sarah Wazir、Tomi A. O. Parviainen、Jessica J. Pfannenstiel、Men Thi Hoai Duong、Daniel Cluff、Sven T. Sowa、Albert Galera-Prat、Dana Ferraris、Mirko M. Maksimainen、Anthony R. Fehr、Juha P. Heiskanen、Lari Lehtiö

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02451

  日期：2024.4.25

  by severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 (SARS-CoV-2) virus has made it clear that further development of antiviral therapies will be needed. Here, we describe small-molecule inhibitors for SARS-CoV-2 Mac1, which counters ADP-ribosylation-mediated innate immune responses. Three high-throughput screening hits had the same 2-amide-3-methylester thiophene scaffold. We studied the compound binding

  由严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 病毒引起的 COVID-19 大流行清楚地表明，需要进一步开发抗病毒疗法。在这里，我们描述了 SARS-CoV-2 Mac1 的小分子抑制剂，它可以对抗 ADP 核糖基化介导的先天免疫反应。三个高通量筛选命中具有相同的 2-酰胺-3-甲酯噻吩支架。我们使用 X 射线晶体学研究了化合物结合模式，使我们能够设计类似物。化合物27 (MDOLL-0229) 的 IC 50为 2.1 μM，在针对一组病毒和人类蛋白的活性进行分析后，对 CoV Mac1 蛋白具有选择性。改进后的效力可以测试其对病毒复制的影响，事实上， 27可以抑制鼠肝炎病毒 (MHV) 原型 CoV 和 SARS-CoV-2 的复制。对耐药 MHV 的测序鉴定出 Mac1 中的突变，进一步证明了27的特异性。化合物27是第一个被证明可以在细胞模型中抑制冠状病毒复制的 Mac1
• Targeted Synthesis of 4-Chloro-3-formylthieno[2,3-b]pyridine and/or 4-Chlorothieno[2,3-b]pyridine by Reaction between N-Protected 3-Acetyl-2-aminothiophenes and Vilsmeier–Haack Reagent
  作者：Gilbert Kirsch、Ahmed Abdelwahab、Atef Hanna

  DOI：10.1055/s-0036-1588992

  日期：2017.7

  unprotected aminothiophene. Formylated chlorothieno[2,3-b]pyridine derivatives were synthesized by reaction between N-protected 3-acetyl-2-aminothiophenes and Vilsmeier–Haack reagent under classical conditions. These products were not accessible without N-protection of the starting materials or by reaction between the reagent and 4-chlorothieno[2,3-b]pyridine under any conditions. The conditions of the

  摘要 在经典条件下，通过N保护的3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂之间的反应，合成了甲酰化的氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物。没有起始原料的N-保护或在任何条件下通过试剂与4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶之间的反应，都无法获得这些产物。可以改变反应条件以产生比未保护的氨基噻吩反应更好的收率的未甲酰化衍生物。 在经典条件下，通过N保护的3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂之间的反应，合成了甲酰化的氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物。没有起始原料的N-保护或在任何条件下通过试剂与4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶之间的反应，都无法获得这些产物。可以改变反应条件以产生比未保护的氨基噻吩反应更好的收率的未甲酰化衍生物。