4-(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyloxy)methyl)-1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,3-triazole | 1097190-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyloxy)methyl)-1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,3-triazole
• CAS: 1097190-26-5
• 化学式: C₄₄H₄₉N₃O₈
• 分子量: 747.888
• InChiKey: CNHZGNMJYSNVRO-FBOFVEPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  128.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyloxy)methyl)-1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,3-triazole 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到4-(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyloxy)methyl)-1-(β-D-arabinofuranosyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖基三唑作为分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂的合成。

  摘要：

  合成了一系列具有不同疏水基团的阿拉伯糖基三唑，作为癸癸醇磷酸阿拉伯糖（DPA）的假定模拟物，作为分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂。针对牛分枝杆菌BCG的生物学测试表明，分枝杆菌活性低至中度，强烈依赖疏水性侧链的身份。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.082
• 作为产物：
  描述：

  trans,trans-farnesyl propargyl ether 、 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl azide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到4-(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyloxy)methyl)-1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖基三唑作为分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂的合成。

  摘要：

  合成了一系列具有不同疏水基团的阿拉伯糖基三唑，作为癸癸醇磷酸阿拉伯糖（DPA）的假定模拟物，作为分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂。针对牛分枝杆菌BCG的生物学测试表明，分枝杆菌活性低至中度，强烈依赖疏水性侧链的身份。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.082