tert-butyl (4S,1'R)-2,2-dimethyl-4-(1'-hydroxy-4'-pentenyl)oxazolidine-3-carboxylate | 183603-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S,1'R)-2,2-dimethyl-4-(1'-hydroxy-4'-pentenyl)oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-hydroxypent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 183603-94-3
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: CSWXIOAAUZKHQM-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,1'R)-2,2-dimethyl-4-(1'-hydroxy-4'-pentenyl)oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium dihydroxide 、 四氧化锇 盐酸 、 sodium periodate 、 甲酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 silver(l) oxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 85.0h， 生成 desoxoprosophylline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (−)-deoxoprosophylline

  摘要：

  An efficient synthesis of the prosopis alkaloid (-)-deoxoprosophylline has been developed, utilizing the easily available amino acid L-serine as a chiral pool starting material. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01113-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-N-Boc-4-(甲氧基-甲基-氨基甲酰胺基)-2,2-二甲基噁唑烷 在 zinc borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 tert-butyl (4S,1'R)-2,2-dimethyl-4-(1'-hydroxy-4'-pentenyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (−)-deoxoprosophylline

  摘要：

  An efficient synthesis of the prosopis alkaloid (-)-deoxoprosophylline has been developed, utilizing the easily available amino acid L-serine as a chiral pool starting material. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01113-3

文献信息

• Total synthesis of micropine and epimicropine
  作者：Aristea V. Bayquen、Roger W. Read

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00802-2

  日期：1996.10

  The enantioselective total synthesis of micropine, an unusual 2,6-disubstituted piperidine alkaloid, and epimicropine, through mercuric trifluoroacetate-catalysed intramolecular alkenylamide cyclisation is described. The synthesis proceeds from L-serine and affords material of the same positive sign of optical rotation as the natural product thereby confirming the absolute stereochemistry of micropine

  描述了通过三氟乙酸乙酸汞催化的分子内链烯基酰胺环化反应，对映体选择性合成了松果，一种不寻常的2,6-二取代哌啶生物碱和一种表观松果。合成从L-丝氨酸开始，并提供与天然产物相同的旋光正符号的物质，从​​而证实了松木的绝对立体化学。