tert-butyl (4S,1'R)-4-(1'-benzyloxy-4'-hydroxyhexadecyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 336625-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S,1'R)-4-(1'-benzyloxy-4'-hydroxyhexadecyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1R)-4-hydroxy-1-phenylmethoxyhexadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 336625-40-2
• 化学式: C₃₃H₅₇NO₅
• 分子量: 547.819
• InChiKey: DHZZMPIJCSYMAU-YHCMTOLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,1'R)-4-(1'-benzyloxy-4'-hydroxyhexadecyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 甲酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 desoxoprosophylline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (−)-deoxoprosophylline

  摘要：

  An efficient synthesis of the prosopis alkaloid (-)-deoxoprosophylline has been developed, utilizing the easily available amino acid L-serine as a chiral pool starting material. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01113-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-N-Boc-4-(甲氧基-甲基-氨基甲酰胺基)-2,2-二甲基噁唑烷 在 四氧化锇 sodium periodate 、 zinc borohydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 tert-butyl (4S,1'R)-4-(1'-benzyloxy-4'-hydroxyhexadecyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (−)-deoxoprosophylline

  摘要：

  An efficient synthesis of the prosopis alkaloid (-)-deoxoprosophylline has been developed, utilizing the easily available amino acid L-serine as a chiral pool starting material. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01113-3

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (−)-deoxoprosophylline
  作者：Apurba Datta、Jalluri S.Ravi Kumar、Subho Roy

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01113-3

  日期：2001.2

  An efficient synthesis of the prosopis alkaloid (-)-deoxoprosophylline has been developed, utilizing the easily available amino acid L-serine as a chiral pool starting material. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.