(2R,3R,4R,4aS,6S,7R,8aS)-7-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4a-methyl-3,4-bis-triethylsilanyloxy-2-vinyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran | 898552-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,4aS,6S,7R,8aS)-7-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4a-methyl-3,4-bis-triethylsilanyloxy-2-vinyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran
• CAS: 898552-26-6
• 化学式: C₃₈H₆₀O₆Si₂
• 分子量: 669.062
• InChiKey: PHTZUNHZSFFWKQ-MDSHBQSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,4aS,6S,7R,8aS)-7-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4a-methyl-3,4-bis-triethylsilanyloxy-2-vinyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-((2R,3R,4R,4aS,6S,7R,8aS)-7-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4a-methyl-3,4-bis-triethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  野猪毒素ABC和IJ环片段的合成

  摘要：

  通过三氟甲磺酸酯和2-硫代呋喃的偶合，然后分子内杂-迈克尔加成，已经完成了合成6/6/6三环醚系统（3）的合成，该系统对应于叶毒素（1）的ABC环片段。的IJ环片段（4）的1经由连续的Sharpless环氧化和6-容易地合成内切所得到的乙烯基环氧化物的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.018
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-1-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-penta-2,4-dien-1-ol 在 4 A molecular sieve 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3R,4R,4aS,6S,7R,8aS)-7-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4a-methyl-3,4-bis-triethylsilanyloxy-2-vinyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  野猪毒素ABC和IJ环片段的合成

  摘要：

  通过三氟甲磺酸酯和2-硫代呋喃的偶合，然后分子内杂-迈克尔加成，已经完成了合成6/6/6三环醚系统（3）的合成，该系统对应于叶毒素（1）的ABC环片段。的IJ环片段（4）的1经由连续的Sharpless环氧化和6-容易地合成内切所得到的乙烯基环氧化物的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.018