(E)-(S)-3-(4-iodo-3-methylbut-3-enyl)-2,2-dimethyl-oxirane | 915315-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(S)-3-(4-iodo-3-methylbut-3-enyl)-2,2-dimethyl-oxirane
• 英文别名: (3S)-3-[(E)-4-iodo-3-methylbut-3-enyl]-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 915315-49-0
• 化学式: C₉H₁₅IO
• 分子量: 266.122
• InChiKey: NQXIONYRHWJHIE-CZEYKFRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-3-(4-iodo-3-methylbut-3-enyl)-2,2-dimethyl-oxirane 、 dicyclohexyl-{2-[6-(4,8-dimethylnona-(3E),7-dienyl)-(1S,6S)-dimethylcyclohexa-2,4-dienyl]-ethyl}-borane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 二氯甲烷 、 三苯胂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以44.6%的产率得到(3S)-{6-[6-(4,8-dimethylnona-(3E),7-dienyl)-(1S,6S)-dimethylcyclohexa-2,4-dienyl]-3-methylhex-(3E)-enyl}-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应在（3S）-氧化角鲨烯类似物的立体选择性合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种通过1-碘代烯烃与B-烷基硼化合物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应直接和立体选择性合成环氧多烯的通用方法。它使结构类似于（3S）-氧化角鲨烯（类固醇生物合成中的重要中间体）的化合物能够直接且会聚地组装。

  DOI：

  10.1021/ol061962z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodo-2,6-dimethyl-1,5-heptadiene 在 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-(S)-3-(4-iodo-3-methylbut-3-enyl)-2,2-dimethyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应在（3S）-氧化角鲨烯类似物的立体选择性合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种通过1-碘代烯烃与B-烷基硼化合物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应直接和立体选择性合成环氧多烯的通用方法。它使结构类似于（3S）-氧化角鲨烯（类固醇生物合成中的重要中间体）的化合物能够直接且会聚地组装。

  DOI：

  10.1021/ol061962z