methyl 6-deoxy-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-manno-heptopyranoside | 155205-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 155205-42-8
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆Si
• 分子量: 446.616
• InChiKey: FOWFZQKCEFLCEX-VROINQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-manno-heptopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-talo-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧庚糖甲基糖苷的合成

  摘要：

  已经制备了 6-脱氧-D-altro-heptose、6-deoxy-D-manno-heptose 和 6-deoxy-D-talo-heptose 的甲基 α-D-glycopyranosides。用氰化钾置换 2,3,4-三-O-苄基己基己基吡喃糖苷 6-三氟甲磺酸甲酯，然后用二异丁基氢化铝还原生成的吡喃基吡喃糖醛腈，水解亚胺，用硼氢化钠进一步还原，并催化 O-脱苄基，得到相应的甲基 6-脱氧庚基吡喃糖苷。甲基 6-脱氧-7-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-α-D-甘露-吡喃庚糖苷在 C-4 处的构型变化以得到 talo 异构体是通过氧化和立体选择性还原来实现的。苷的1H核磁共振数据，

  DOI：

  10.1139/v94-037
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-3,5-diacetoxy-2-(2-acetoxy-ethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到methyl 6-deoxy-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧庚糖甲基糖苷的合成

  摘要：

  已经制备了 6-脱氧-D-altro-heptose、6-deoxy-D-manno-heptose 和 6-deoxy-D-talo-heptose 的甲基 α-D-glycopyranosides。用氰化钾置换 2,3,4-三-O-苄基己基己基吡喃糖苷 6-三氟甲磺酸甲酯，然后用二异丁基氢化铝还原生成的吡喃基吡喃糖醛腈，水解亚胺，用硼氢化钠进一步还原，并催化 O-脱苄基，得到相应的甲基 6-脱氧庚基吡喃糖苷。甲基 6-脱氧-7-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-α-D-甘露-吡喃庚糖苷在 C-4 处的构型变化以得到 talo 异构体是通过氧化和立体选择性还原来实现的。苷的1H核磁共振数据，

  DOI：

  10.1139/v94-037