4-[[6-[2,6-dimethyl-4-[(E)-3-oxobut-1-enyl]phenoxy]-3-nitropyridin-2-yl]amino]benzonitrile | 1256843-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[[6-[2,6-dimethyl-4-[(E)-3-oxobut-1-enyl]phenoxy]-3-nitropyridin-2-yl]amino]benzonitrile
• CAS: 1256843-67-0
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₄
• 分子量: 428.447
• InChiKey: BVWJCTBAVMBVED-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[6-[2,6-dimethyl-4-[(E)-3-oxobut-1-enyl]phenoxy]-3-nitropyridin-2-yl]amino]benzonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到6-[(4''-butan-2-one)-2'',6''-dimethyl]phenoxy-N2-(4'-cyanophenyl)pyridin-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  二芳基吡啶和二芳基苯胺作为有效的非核苷 HIV-1 逆转录酶抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  在我们之前确定的非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的结构和活性的基础上，我们设计并合成了两组衍生物，二芳基吡啶（A）和二芳基苯胺（B），并测试了它们的抗HIV-1活性分别对抗 TZM-bl 和 MT-2 细胞中 HIV-1 NL4-3 和 IIIB 的感染。结果表明，大多数化合物在低纳摩尔 EC 50值下表现出有效的抗 HIV-1 活性，其中一些，如13m、14c和14e显示出高效力，其亚纳摩尔 EC 50值比依曲韦林更有效(TMC125, 1) 在相同的测定中。值得注意的是，这些化合物对多重 RTI 耐药菌株的感染也非常有效，这表明将这些化合物进一步开发为具有改进的抗病毒功效和耐药性的新型 NNRTIs 具有很高的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm100738d
• 作为产物：
  描述：

  N-(4'-cyanophenyl)-6-(2'',6''-dimethyl-4''-formyl)phenoxy-3-nitropyridin-2-amine 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以36%的产率得到4-[[6-[2,6-dimethyl-4-[(E)-3-oxobut-1-enyl]phenoxy]-3-nitropyridin-2-yl]amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  二芳基吡啶和二芳基苯胺作为有效的非核苷 HIV-1 逆转录酶抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  在我们之前确定的非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的结构和活性的基础上，我们设计并合成了两组衍生物，二芳基吡啶（A）和二芳基苯胺（B），并测试了它们的抗HIV-1活性分别对抗 TZM-bl 和 MT-2 细胞中 HIV-1 NL4-3 和 IIIB 的感染。结果表明，大多数化合物在低纳摩尔 EC 50值下表现出有效的抗 HIV-1 活性，其中一些，如13m、14c和14e显示出高效力，其亚纳摩尔 EC 50值比依曲韦林更有效(TMC125, 1) 在相同的测定中。值得注意的是，这些化合物对多重 RTI 耐药菌株的感染也非常有效，这表明将这些化合物进一步开发为具有改进的抗病毒功效和耐药性的新型 NNRTIs 具有很高的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm100738d