(1S,2S,8aS)-1,2-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octahydroindolizine | 1400236-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2S,8aS)-1,2-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octahydroindolizine
• 英文别名: [(1S,2S,8aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1400236-55-6
• 化学式: C₂₀H₄₃NO₂Si₂
• 分子量: 385.738
• InChiKey: WAILBFADJQISFP-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,8aS)-1,2-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octahydroindolizine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(+)-lentiginosine
  参考文献：
  名称：

  实用的反式-二羟基丁内酯作为手性C 4构件的合成及其在合成多羟基生物碱中的应用†

  摘要：

  从廉价的手性化合物L-抗坏血酸，D-和D-和-的实际合成反式-二羟基丁内酯2a，2b和2cL-酒石酸已经在多克尺度上实现了。这些手性结构单元的合成应用已在简洁的途径中有效地全部或正式合成了多羟基化生物碱（+）-龙胆草碱和（-）-脱乙酰苯胺霉素。

  DOI：

  10.1039/c3ra43232g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-4-yl]oxy]-dimethylsilane 在 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (1S,2S,8aS)-1,2-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-epi-Steviamine

  摘要：

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.

  DOI：

  10.1021/jo3010777

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-lentiginosine using a chiral aziridine based approach
  作者：Hojong Yoon、Kyung Seon Cho、Taebo Sim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.02.009

  日期：2014.4

  The synthesis of the indolizidine alkaloid, (+)-lentiginosine, is described. A key feature of the preparative route is the efficient and stereoselective construction of a dihydroxylated pyrrolidine via Sharpless asymmetric dihydroxylation of an aziridine-enoate, which was prepared from commercially available 1-(S)-α-methylbenzylaziridine-2-methanol. In addition, a regioselective aziridine-to-pyrrolidinone

  的吲哚里生物碱的合成中，（+） - lentiginosine，进行说明。的制备路线的一个关键特点是，通过氮丙啶烯酸酯，将其从可商购的1-（制备的Sharpless不对称二羟基化一个二羟基吡咯烷的高效和立体结构小号）-α-methylbenzylaziridine -2-甲醇。另外，采用区域选择性的氮丙啶-吡咯烷酮环扩环过程，然后进行维蒂希（Wittig）烯化反应，以构建后期吡咯烷中间体，该中间体被转化为（+）-龙胆草碱。