(1S,2S,3S,4R,5R)-1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(1'R,2'S)-1'-(p-toluenesulfonyloxy)-2'-(triethylsilyloxy)propyl]-4-vinylcyclohexan-2-ol | 905312-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,5R)-1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(1'R,2'S)-1'-(p-toluenesulfonyloxy)-2'-(triethylsilyloxy)propyl]-4-vinylcyclohexan-2-ol
• 英文别名: [(1R,2S)-1-[(1R,2R,3R,5S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-6-hydroxy-5-phenylmethoxycyclohexyl]-2-triethylsilyloxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 905312-44-9
• 化学式: C₃₇H₆₀O₇SSi₂
• 分子量: 705.116
• InChiKey: HPJDJBZGBUZFJS-RECDJUDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.64
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,5R)-1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(1'R,2'S)-1'-(p-toluenesulfonyloxy)-2'-(triethylsilyloxy)propyl]-4-vinylcyclohexan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 氢气 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.27h， 生成 (-)-actinobolin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性三组分偶联反应从d-葡萄糖全合成肌动蛋白

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体（-）-actinobolin 3的总合成。通过Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖衍生的官能化环己烯酮（+）- 6的三组分偶联反应与铜酸乙烯酯和2-烷氧基丙醛7有效地以高度立体选择性的方式构建了3的碳骨架。在三组分偶联反应的羟醛过程中，通过选择2-羟基丙醛中羟基官能团的保护基团和反应溶剂，实现了立体化学控制（螯合和Felkin–Anh条件）。天然对映体（+）-肌动蛋白1的形式合成从d-葡萄糖开始，也完成了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.079
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]propionate methyl ester 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 copper(l) cyanide 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 (1S,2S,3S,4R,5R)-1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(1'R,2'S)-1'-(p-toluenesulfonyloxy)-2'-(triethylsilyloxy)propyl]-4-vinylcyclohexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性三组分偶联反应从d-葡萄糖全合成肌动蛋白

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体（-）-actinobolin 3的总合成。通过Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖衍生的官能化环己烯酮（+）- 6的三组分偶联反应与铜酸乙烯酯和2-烷氧基丙醛7有效地以高度立体选择性的方式构建了3的碳骨架。在三组分偶联反应的羟醛过程中，通过选择2-羟基丙醛中羟基官能团的保护基团和反应溶剂，实现了立体化学控制（螯合和Felkin–Anh条件）。天然对映体（+）-肌动蛋白1的形式合成从d-葡萄糖开始，也完成了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.079