5-methyl-6-acetonyl-5,6-dihydrophenanthridine | 148123-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-6-acetonyl-5,6-dihydrophenanthridine
• 英文别名: 6-acetonyl-5,6-dihydro-5-methylphenanthridine；(5-methyl-5,6-dihydro-phenanthridin-6-yl)-acetone；(5-Methyl-5,6-dihydro-phenanthridin-6-yl)-aceton；1-(5-methyl-6H-phenanthridin-6-yl)propan-2-one
• CAS: 148123-23-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: GZBAREXLXIAYRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-6-acetonyl-5,6-dihydrophenanthridine 、 苦味酸 生成 5-methyl-phenanthridinium; picrate
  参考文献：
  名称：

  还原邻苯二甲酰胺-约旦甲基化和尼古丁-脲酰胺-约丙基化的产品

  摘要：

  Durch Reduktion von Phenanthridin-jodmethylat init Na 2 S 2 O 4解释为Hydrierungsprodukt vom Smp。186O，焊接通用化学公司的N-甲基-邻-二氢-菲啶化合物。48度比赛结束前4场比赛在世界范围内进行。Die Eigenschaften der Neuen Dihydroverbindung sowie ihreRückverwandlungin N-Methyl-phenanthridiniumderivate zeigen，N's-Dimethyl-9,10,9'，10'-tetrahydro-9,9'-di-phenanthridyl（IV） ）handelt。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390304
• 作为产物：
  描述：

  5,5',6,6'-tetrahydro-5,5'-dimethyl-6,6'-biphenanthridine 在 丙酮 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 5-methyl-6-acetonyl-5,6-dihydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  还原邻苯二甲酰胺-约旦甲基化和尼古丁-脲酰胺-约丙基化的产品

  摘要：

  Durch Reduktion von Phenanthridin-jodmethylat init Na 2 S 2 O 4解释为Hydrierungsprodukt vom Smp。186O，焊接通用化学公司的N-甲基-邻-二氢-菲啶化合物。48度比赛结束前4场比赛在世界范围内进行。Die Eigenschaften der Neuen Dihydroverbindung sowie ihreRückverwandlungin N-Methyl-phenanthridiniumderivate zeigen，N's-Dimethyl-9,10,9'，10'-tetrahydro-9,9'-di-phenanthridyl（IV） ）handelt。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390304

文献信息

• Reactions of 5-Methylphenanthridinium Iodide with Nucleophiles and Reaction Products Conversion
  作者：Jiří Dostál、Milan Potáček、Miloslav Nechvátal

  DOI：10.1135/cccc19930395

  日期：——

  Reactions of 5-methylphenanthridinium iodide (I) with oxygen, nitrogen, and carbon nucleophiles, respectively, were studied. 5-Methylphenanthridinium iodide (I) yielded in the basic aqueous medium 5-methyl-6-phenanthridone (II) and 5,6-dihydro-5-methylphenanthridine (III). By NMR spectroscopy in the D₂O-CD₃CN solution 5,6-dihydro-6-deuteroxy-5-methylphenanthridine (IVb) (pseudobase) was observed as an immediate unstable product. 5-Methylphenanthridinium iodide (I) gave the corresponding adducts with methoxide and ethoxide anions, morpholine, piperidine, pyrrolidine, cyanide anion and acetone. Their structure was determined by IR, ¹H and ¹³C NMR spectroscopy. Reactions of 5,6-dihydro-5-methyl-6-morpholinophenanthridine (VII) were followed by NMR spectroscopy. Morpholino adduct VII gave in the CD₃CN-D₂O solution pseudobase (IVb) and its products of disproportionation: oxophenanthridine II and dihydrophenanthridine III. Treatment of 5,6-dihydro-5-methyl-6-morpholinophenanthridine (VII) with H₂O/D₂O in (CH₃)₂CO/(CD₃)₂CO led to CH₃COCH₂-/CD₃COCD₂- adduct XIa/XIb formation, respectively.

  研究了5-甲基菲啶铵碘（I）分别与氧、氮和碳亲核试剂发生的反应。在碱性水介质中，5-甲基菲啶铵碘（I）生成5-甲基-6-菲啶酮（II）和5,6-二氢-5-甲基菲啶（III）。通过D2O-CD3CN溶液的核磁共振光谱，观察到5,6-二氢-6-假基-5-甲基菲啶（IVb）（假碱）作为一种立即不稳定的产物。5-甲基菲啶铵碘（I）与甲氧基和乙氧基阴离子、吗啉、哌啶、吡咯烷、氰离子和丙酮反应生成相应的加合物。它们的结构由红外光谱、1H和13C核磁共振光谱确定。通过核磁共振光谱跟踪了5,6-二氢-5-甲基-6-吗啉基菲啶（VII）的反应。吗啉加合物VII在CD3CN-D2O溶液中生成假碱（IVb）和其不均化的产物：酮菲啶II和二氢菲啶III。将5,6-二氢-5-甲基-6-吗啉基菲啶（VII）与H2O / D2O在（CH3）2CO /（CD3）2CO中处理，分别形成CH3COCH2- / CD3COCD2-加合物XIa / XIb。
• Convenient Synthesis of Trichloromethyldihydroquinolines and -isoquinolines
  作者：Micheline Grignon-Dubois、Faïza Diaba、Marie-Catherine Grellier-Marly

  DOI：10.1055/s-1994-25578

  日期：——

  The reaction of a series of N-alkylquinolinium and -isoquinolinium iodides towards sodium trichloroacetate in acetonitrile has been investigated under reflux or ultrasonication. In all cases, addition of trichloromethyl anion was observed, and trichloromethyldihydroquinoline or -isoquinoline derivatives were obtained in good yields. Depending on the activation process, addition occured at the 2- or the 4-position with quinolines and at the 1-position with isoquinolines.

  在回流或超声条件下，研究了一系列 N-烷基喹啉和异喹啉碘化物在乙腈中与三氯乙酸钠的反应。在所有情况下，都观察到了三氯甲基阴离子的加成，并以良好的产率获得了三氯甲基二氢喹啉或-异喹啉衍生物。根据活化过程的不同，喹啉的加成发生在 2 位或 4 位，异喹啉的加成发生在 1 位。
• Regioselective Reductive 2-Oxoalkylation of <i>N</i>-methylquinolinium and -isoquinolinium Iodides under Sonochemical Activation
  作者：Faïza Diaba、Ifan Lewis、Micheline Grignon-Dubois、Sébastien Navarre

  DOI：10.1021/jo951766y

  日期：1996.1.1
• Dostal Ji, Potaek Milan, Nechvatal Miloslav, Collect. Czechosl. Chem. Commun., 58 (1993) N 2, S 395-403
  作者：Dostal Ji, Potaek Milan, Nechvatal Miloslav

  DOI：——

  日期：——
• Reduktionsprodukte des Phenanthridin-jodmethylats und des Nicotinsäureamid-jod-propylats
  作者：P. R. Brook、F. Blumer、H. J. V. Krishna、S. Schnell、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19560390304

  日期：——

  verschieden ist von dem N-Methyl-o-dihydro-phenanthridin vom Smp. 48° das unter Benutzung von LiAIH4 als Reduktionsmittel früher erhalten wurde. Die Eigenschaften der neuen Dihydroverbindung sowie ihre Rückverwandlung in N-Methyl-phenanthridiniumderivate zeigen, dass es sich um das N,N′-Dimethyl-9,10,9′, 10′-tetrahydro-9,9′-di-phenanthridyl (IV) handelt.

  Durch Reduktion von Phenanthridin-jodmethylat init Na 2 S 2 O 4解释为Hydrierungsprodukt vom Smp。186O，焊接通用化学公司的N-甲基-邻-二氢-菲啶化合物。48度比赛结束前4场比赛在世界范围内进行。Die Eigenschaften der Neuen Dihydroverbindung sowie ihreRückverwandlungin N-Methyl-phenanthridiniumderivate zeigen，N's-Dimethyl-9,10,9'，10'-tetrahydro-9,9'-di-phenanthridyl（IV） ）handelt。