2-(4-methoxybenzyl)acrylonitrile | 1403496-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 1403496-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: QEYFJMJKVRURNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 、 2-(4-methoxybenzyl)acrylonitrile 在 silica gel 作用下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到1-((2-bromophenyl)thio)-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃的底物转换双官能化：β-羟基和β-酮基硫醚的无催化剂合成路线† •

  摘要：

  在这项研究中，描述了在无催化剂和无溶剂条件下烯烃的底物控制的双官能化。具有不同吸电子基团（即酯和腈）的烯烃与多种硫醇在空气中反应，分别以良好或优异的收率提供β-羟基硫醚和β-酮硫醚。

  DOI：

  10.1039/c9nj02682g
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxymethyl acrylonitrile 、 三(4-甲氧基苯基)铋 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-(4-methoxybenzyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  用三芳基铋试剂对 Baylis-Hillman 溴化物和乙酸盐进行 Pd 催化的三重芳基化

  摘要：

  在钯催化条件下，通过 Baylis-Hillman 溴化物或乙酸盐与 BiAr3 的原子经济交叉偶联合成了功能化的 2-苄基丙烯酸烷基酯和 2-苄基丙烯腈。这些反应涉及使用 BiAr3 试剂与溴化物和乙酸盐进行三重芳基偶联，反应速度快，在 1-2 小时内完成，产品收率高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200543

文献信息

• Pd-Catalyzed Threefold Arylation of Baylis-Hillman Bromides and Acetates with Triarylbismuth Reagents
  作者：Maddali L. N. Rao、Somnath Giri

  DOI：10.1002/ejoc.201200543

  日期：2012.8

  alkyl 2-benzylacrylates and 2-benzylacrylonitriles were synthesized by means of atom-economic cross-couplings of Baylis–Hillman bromides or acetates with BiAr3 under palladium-catalyzed conditions. These reactions, involving threefold aryl couplings using BiAr3 reagents with bromides and acetates, are fast and are completed in 1–2 h with high product yields.

  在钯催化条件下，通过 Baylis-Hillman 溴化物或乙酸盐与 BiAr3 的原子经济交叉偶联合成了功能化的 2-苄基丙烯酸烷基酯和 2-苄基丙烯腈。这些反应涉及使用 BiAr3 试剂与溴化物和乙酸盐进行三重芳基偶联，反应速度快，在 1-2 小时内完成，产品收率高。
• Substrate-switched dual functionalization of alkenes: catalyst-free synthetic route for β-hydroxy and β-keto thioethers
  作者：Satpal Singh Badsara、Pratibha Singh、Rakhee Choudhary、Rekha Bai、Mahesh C. Sharma

  DOI：10.1039/c9nj02682g

  日期：——

  In this study, a substrate-controlled dual functionalization of alkenes under catalyst-free and solvent-free conditions is described. Alkenes possessing different electron-withdrawing groups, namely, ester and nitrile, reacted with a variety of thiols under air to provide β-hydroxy thioethers and β-keto thioethers, respectively, in good to excellent yields.

  在这项研究中，描述了在无催化剂和无溶剂条件下烯烃的底物控制的双官能化。具有不同吸电子基团（即酯和腈）的烯烃与多种硫醇在空气中反应，分别以良好或优异的收率提供β-羟基硫醚和β-酮硫醚。