1-{3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyl}-1H-pyrimidine-2,4-dione | 648881-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-enyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 648881-67-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: GXIFSAPRGHSQQX-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyl}-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-((E)-4,5-Dihydroxy-pent-2-enyl)-4-hydroxy-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的烯丙基烷基化和交叉复分解获得无环核苷的新途径

  摘要：

  描述了通过钯催化的烯丙基烷基化和基于钌的交叉复分解的组合来合成E-不饱和无环核苷的方法。这种方法为新的核苷类似物提供了简洁，有效和可靠的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.029
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 ruthenium carbene complex 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-{3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的烯丙基烷基化和交叉复分解获得无环核苷的新途径

  摘要：

  描述了通过钯催化的烯丙基烷基化和基于钌的交叉复分解的组合来合成E-不饱和无环核苷的方法。这种方法为新的核苷类似物提供了简洁，有效和可靠的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.029

文献信息

• Efficient synthesis of various acycloalkenyl derivatives of pyrimidine using cross-metathesis and Pd(0) methodologies
  作者：Franck Amblard、Steven P. Nolan、Raymond F. Schinazi、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.019

  日期：2005.1

  Novel acyclonucleosides (9a-d, 10a-d, 18a,b and 19a,b) have been prepared using Pd(0) and cross-metathesis methodologies. The allylic N-alkylation under Tsuji-Trost conditions was used to introduce the nucleobase, while the Suzuki-Miyaura reaction afforded C-5 substituted uracil analogues. The cross-metathesis performed with a ruthenium catalyst was used to provide new acycloalkenyl nucleosides. The antiviral activities of all final compounds have been evaluated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.