1-烯丙基-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 70184-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-烯丙基-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 1-allyl-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-allylthymine；1-allyl-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；N-allyl thymine；5-methyl-1-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 70184-00-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: HHEVZQKYWVTEDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 dihydrogen hexachloroplatinate 硫酸氢铵 、 水 作用下， 生成 1-[3-[chloromethyl(dimethyl)silyl]propyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  修饰寡核苷酸的硅前体的合成

  摘要：

  描述了用作修饰的反义寡核苷酸前体的四种硅核苷类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78205-0
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 ammonium sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-烯丙基-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Silicon Analogues of Acyclonucleotides Incorporable in Oligonucleotide Solid-Phase Synthesis

  摘要：

  The synthesis of the four silicon analogues of acyclonucleosides was described. In every case, the silicon atom was introduced onto an allyl group on the natural nucleobase following a hydrosilylation reaction. Diols obtained were protected as 4,4'-dimethoxytrityl ethers and subsequently activated as 2-cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite in order to be suitable for oligonucleotide solid phase synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo962165p

文献信息

• One-Pot Synthesis of N-Alkyl Purine, Pyrimidine and Azole Derivatives from Alcohols using Ph3P/CCl4: A Rapid Route to Carboacyclic Nucleoside Synthesis
  作者：Mohammad Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Behrouz、Zeinab Asrari、Marzieh Behrouz、Zohreh Amini

  DOI：10.1055/s-0029-1216887

  日期：2009.9

  A facile and efficient method for one-pot N-alkylation of nucleobases and azole derivatives from alcohols using triphenylphosphine in carbon tetrachloride is described. In this method, treatment of alcohols with a mixture of triphenylphosphine, carbon tetrachloride, nucleobase or azole derivatives and potassium carbonate in the presence of catalytic amounts of tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) in

  描述了一种在三氯化碳中使用三苯基膦对醇进行的核碱基和唑衍生物的一锅N-烷基化的简便有效方法。在这种方法中，在催化量的四正丁基碘化铵（TBAI）存在下，在回流的N，N-二甲基甲酰胺中，用三苯基膦，四氯化碳，核碱基或唑衍生物和碳酸钾的混合物处理醇，得到了相应的N-烷基衍生物，收率高。该方法学对于各种结构多样的伯醇是高效的，并且也可用于含有酸性NH键的其他N-杂环的N-烷基化。 碳环核苷-N-烷基化-核碱基-醇-三苯膦-四氯化碳-碳酸钾
• Regioselective synthesis of 1-allyl- and 1-arylmethyl uracil and thymine derivatives
  作者：Vaishali Malik、Palwinder Singh、Subodh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.047

  日期：2005.4

  in the presence of I2 regioselectively provide 1-allyl-/1-arylmethyl-uracil and thymine derivatives. The secondary aryl alkyl and diaryl methyl halides with 1 provide chiral 1-arylalkyl/1-(diarylmethyl) uracil/thymine derivatives. The procedure has been extended to the synthesis of fluorescent uracil/thymine derivatives.

  在I 2存在下，在1,2-二氯乙烷中的2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）嘧啶1与烯丙基卤化物和芳基甲基卤化物可以选择性地提供1-烯丙基/ 1-芳基甲基尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物。具有1的仲芳基烷基和二芳基甲基卤化物提供手性1-芳基烷基/ 1-（二芳基甲基）尿嘧啶/胸腺嘧啶衍生物。该程序已扩展到荧光尿嘧啶/胸腺嘧啶衍生物的合成。
• Fluorophosphonylated Nucleoside Derivatives as New Series of Thymidine Phosphorylase Multisubstrate Inhibitors
  作者：Sonia Amel Diab、Coralie De Schutter、Murielle Muzard、Richard Plantier-Royon、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/jm201694y

  日期：2012.3.22

  The synthesis of new class of potential TPase inhibitors containing a difluoromethylphosphonate function as phosphate mimic is reported. This new series was prepared from a readily available fluorinated building block in few steps. Two series were evaluated as potential inhibitors: a linear series and a conformational constrained series. The activity of these multisubstrate inhibitors depends on the

  据报道，含有二氟甲基膦酸酯的新型潜在TPase抑制剂的合成具有磷酸盐模拟功能。这个新系列是由易于使用的氟化砌块分几步制备的。评价两个系列作为潜在抑制剂：线性系列和构象约束系列。这些多底物抑制剂的活性取决于在嘧啶环和膦酸酯官能团之间引入的间隔基的大小。从容易从炔丙基胸腺嘧啶和相应的叠氮化物获得的三唑基衍生物观察到最佳结果。
• Biomimetic polyorganosiloxanes: model compounds for new materials
  作者：Gabriele Kociok-Köhn、Mary F. Mahon、Kieran C. Molloy、Gareth J. Price、Timothy J. Prior、Douglas R. G. Smith

  DOI：10.1039/c4dt00554f

  日期：——

  (Me3SiO)2(Me)Si(CH2)4T (16), (Me3SiO)2(Me)Si(CH2)4A (17) (both from 13). 10 reacts with thymine to give a mixture of the pyrimidocyclophane cyclo-T-N,N-[(CH2)4(Me)2Si]2O (19) and [T(CH2)4Si(Me)2]2O (20), while cytosine reacts similarly to form cyclo-C-N,N-[(CH2)4(Me)2Si]2O (21; as an imine) and [C(CH2)4Si(Me)2]2O (22); adenine only generates [A(CH2)4Si(Me)2]2O (18) in an analogous synthesis. Using a related

  描述了N-有机甲硅烷基烷基取代的杂环碱（胸腺嘧啶，腺嘌呤和胞嘧啶）的化学性质，涵盖了模型化合物的结构，取代的低聚硅氧烷的合成以及带有N侧基的聚有机硅氧烷的合成的初步报告-烷基（杂环）官能团。制备了N-烯基胸腺嘧啶CH 2 CH（CH 2）n T（T =胸腺嘧啶，n = 1（1），2（2），3（3））并2氢化硅烷化以形成PhMe 2 Si（CH 2）4 T（5）。或者，通过使PhMe 2 Si（CH 2）4 Br（6）与（O，O -SiMe 3）2 T反应来制备5，该方法也已用于制备PhMe 2 Si（CH 2）4 A （7）和PhMe 2 Si（CH 2）4 C（8）（A =腺嘌呤，C =胞嘧啶）。二硅氧烷和三硅氧烷模型[Br（CH 2）4（Me）2 Si] 2 O（10），Me 3SiOSi（Me）2（CH 2）4 Br（11），PhMe 2 SiOSi（Me）2（CH 2）4 Br（12）和（Me
• Organosilicas based on purine–pyrimidinebase pair assemblies: a solid state NMR point of view
  作者：Guilhem Arrachart、Carole Carcel、Joël J. E. Moreau、Geoffrey Hartmeyer、Bruno Alonso、Dominique Massiot、Gaëlle Creff、Jean-Louis Bantignies、Philippe Dieudonne、Michel Wong Chi Man、Gerhard Althoff、Florence Babonneau、Christian Bonhomme

  DOI：10.1039/b714785f

  日期：——

  Organosilicas based on adenine (A) and thymine (T) assemblies have been synthesized. A surfactant-free route, based on specific molecular recognition between A and T entities, has been developed. The characterization of the H-bond networks, in both homo- and hetero-assemblies, has been emphasized by using 1H solid state NMR (nuclear magnetic resonance). The latest experimental developments were implemented (i.e. very fast MAS (magic angle spinning) experiments at 750 MHz and 33 kHz), in order to enhance drastically the spectral resolution. Moreover, 1H experiments at 67 kHz in 1.3 mm rotors were performed. Spatial connectivities between protons were established by using 1H–1H DQ (double quantum) MAS experiments, allowing the precise characterization of A/A, T/T and A/T associations.

  基于腺嘌呤（A）和胸腺嘧啶（T）组装的有机硅材料已经合成。开发了一种无表面活性剂的路线，基于A和T之间的特定分子识别。通过使用1H固态核磁共振（NMR）强调了同聚和异聚组装中的氢键网络特征。应用了最新的实验技术（即在750 MHz和33 kHz下进行的非常快速的魔角旋转（MAS）实验），以显著提高谱图分辨率。此外，还在1.3 mm转子上进行了67 kHz的1H实验。通过使用1H–1H双量子MAS实验建立了质子之间的空间连接，从而精确表征了A/A、T/T和A/T的结合。