(4R,5R)-2-(3-chloropropyl)-4,5-bis(ethenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 253188-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-2-(3-chloropropyl)-4,5-bis(ethenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 253188-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO₂
• 分子量: 216.708
• InChiKey: NFYRLORIDMAUHW-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-(3-chloropropyl)-4,5-bis(ethenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (+)-exo-brevicomin
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解导致的不对称导致6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷：合成（+）-exo-和内-brevicomin的新途径。

  摘要：

  [式：见正文] 6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架是天然产物中常见的结构亚基。描述了提供这些结构的概念上新的策略，用于合成（+）-exo-brevicomin和rac-endo-和对映异构体富集的（+）-endo-brevicomin，采用源自C2的二醇的三烯脱对称化和通过环的内消旋对称性封闭复分解。

  DOI：

  10.1021/ol9910971
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 、 (3R,4R)-1,5-hexadiene-3,4-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以96%的产率得到(4R,5R)-2-(3-chloropropyl)-4,5-bis(ethenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解导致的不对称导致6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷：合成（+）-exo-和内-brevicomin的新途径。

  摘要：

  [式：见正文] 6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架是天然产物中常见的结构亚基。描述了提供这些结构的概念上新的策略，用于合成（+）-exo-brevicomin和rac-endo-和对映异构体富集的（+）-endo-brevicomin，采用源自C2的二醇的三烯脱对称化和通过环的内消旋对称性封闭复分解。

  DOI：

  10.1021/ol9910971

文献信息

• Desymmetrization by Ring-Closing Metathesis Leading to 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octanes:  A New Route for the Synthesis of (+)-<i>e</i><i>xo</i>- and <i>e</i><i>ndo</i>-Brevicomin
  作者：Steven D. Burke、Norbert Müller、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/ol9910971

  日期：1999.12.1

  a common structural subunit in natural products. A conceptionally new strategy affording these structures is described for the syntheses of (+)-exo-brevicomin and rac-endo- and enantiomerically enriched (+)-endo-brevicomin, employing desymmetrization of trienes derived from diols with C2 and meso symmetry via ring-closing metathesis.

  [式：见正文] 6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架是天然产物中常见的结构亚基。描述了提供这些结构的概念上新的策略，用于合成（+）-exo-brevicomin和rac-endo-和对映异构体富集的（+）-endo-brevicomin，采用源自C2的二醇的三烯脱对称化和通过环的内消旋对称性封闭复分解。