N-((2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)octadecan-2-yl)-11-phenylundecanamide | 1431220-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)octadecan-2-yl)-11-phenylundecanamide
• CAS: 1431220-34-6
• 化学式: C₆₂H₉₁NO₈S
• 分子量: 1010.47
• InChiKey: AKZOKBAQPIMSJW-MMVILJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.24
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  126.71
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)octadecan-2-yl)-11-phenylundecanamide 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-((2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)octadecan-2-yl)-11-phenylundecanamide
  参考文献：
  名称：

  双α-S-半乳糖基苯基封端神经酰胺的合成及免疫刺激活性

  摘要：

  两种携带 ω-苯基脂肪酸链的 α-S 连接的半乳​​糖神经酰胺被有效合成，并被证明对人类自然杀伤 T 细胞具有体外刺激活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.224
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1,3-O-benzylidene-1,2,3,4-octadecanetetrol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-((2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)octadecan-2-yl)-11-phenylundecanamide
  参考文献：
  名称：

  双α-S-半乳糖基苯基封端神经酰胺的合成及免疫刺激活性

  摘要：

  两种携带 ω-苯基脂肪酸链的 α-S 连接的半乳​​糖神经酰胺被有效合成，并被证明对人类自然杀伤 T 细胞具有体外刺激活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.224