4-t-butylphenyl 4-t-butylcyclohex-1-enecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-t-butylphenyl 4-t-butylcyclohex-1-enecarboxylate
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: APVXMOKTVAXWKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-t-butylphenyl 4-t-butylcyclohex-1-enecarboxylate 在 四乙基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-tert-Butyl-cyclohexanecarboxylic acid 4-tert-butyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  电有机反应。第45部分。4-叔丁基环己基-1-烯甲酸甲酯的高立体选择性电化学加氢二聚反应。

  摘要：

  4-叔丁基环己-1-烯甲酸甲酯在DMF溶液中的汞阴极处进行1 F还原，以提供主要的单一产物，即其中的环己基环轴向连接且甲氧基羰基也轴向连接的加氢二聚体。该结构通过X射线晶体学确认。动力学实验与力场计算相结合，表明自由基阴离子/自由基-阴离子偶联处于立体电子控制下，决定了环己基环的双轴偶联。所得二聚二价阴离子的质子化处于热力学控制下。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00748-w
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 4-(tert-butyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以76%的产率得到4-t-butylphenyl 4-t-butylcyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  电有机反应。第45部分。4-叔丁基环己基-1-烯甲酸甲酯的高立体选择性电化学加氢二聚反应。

  摘要：

  4-叔丁基环己-1-烯甲酸甲酯在DMF溶液中的汞阴极处进行1 F还原，以提供主要的单一产物，即其中的环己基环轴向连接且甲氧基羰基也轴向连接的加氢二聚体。该结构通过X射线晶体学确认。动力学实验与力场计算相结合，表明自由基阴离子/自由基-阴离子偶联处于立体电子控制下，决定了环己基环的双轴偶联。所得二聚二价阴离子的质子化处于热力学控制下。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00748-w

文献信息

• Electroorganic Reactions. Part 45. The Highly Stereoselective Electrochemical Hydrodimerisation of Methyl 4-tert-Butylcyclohex-1-enecarboxylate.
  作者：James H.P. Utley、Mustafa Güllü、Cristina I. De Matteis、Majid Motevalli、Merete Folmer Nielsen

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00748-w

  日期：1995.10

  confirmed by X-ray crystallography. Kinetic experiments, combined with force field calculations, indicate radicalanion/radical-anion coupling which is under stereoelectronic control and which dictates diaxial coupling of the cyclohexyl rings. Protonation of the resulting dimeric dianion is under thermodynamic control.

  4-叔丁基环己-1-烯甲酸甲酯在DMF溶液中的汞阴极处进行1 F还原，以提供主要的单一产物，即其中的环己基环轴向连接且甲氧基羰基也轴向连接的加氢二聚体。该结构通过X射线晶体学确认。动力学实验与力场计算相结合，表明自由基阴离子/自由基-阴离子偶联处于立体电子控制下，决定了环己基环的双轴偶联。所得二聚二价阴离子的质子化处于热力学控制下。