2-sec-Butyl-7,7-dichloro-4-isopropylidene-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one | 125312-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-sec-Butyl-7,7-dichloro-4-isopropylidene-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• 英文别名: Jwmiccndabgyds-uhfffaoysa-；2-butan-2-yl-7,7-dichloro-4-propan-2-ylidenebicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• CAS: 125312-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₈Cl₂O
• 分子量: 273.202
• InChiKey: JWMICCNDABGYDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-sec-Butyl-7,7-dichloro-4-isopropylidene-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 5-sec-Butyl-2-hydroxy-3-isopropyl-cyclohepta-2,4,6-trienone
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Convenient Synthesis of 5-Alkyl-Substituted 3-Isopropenyl- and 3-Acetyltropolones

  摘要：

  通过烷基环戊二烯2a-d与丙酮的碱性缩合制备的2-烷基取代的6,6-二甲基富烯3a-d与二氯乙烯酮反应得到2-烷基取代的7,7-二氯-4-异亚丙基双环[3.2。 0]庚-2-en-6-酮4a-d。 将环加合物4a-d在乙酸钠存在下在乙酸水溶液中水解，得到5-烷基取代的3-异丙烯基托酚酮(2-羟基-3-异丙烯基-2,4,6-环庚三烯酮)5a-d。这些3-异丙烯基托酚酮5a-d在5％钯-炭上氢化，得到5-烷基-3-异丙基托酚酮6a-d，并用叠氮酸处理，得到5-烷基-3-乙酰基托酚酮7a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27300
• 作为产物：
  描述：

  sec-butyl cyclopentadiene 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-sec-Butyl-7,7-dichloro-4-isopropylidene-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Convenient Synthesis of 5-Alkyl-Substituted 3-Isopropenyl- and 3-Acetyltropolones

  摘要：

  通过烷基环戊二烯2a-d与丙酮的碱性缩合制备的2-烷基取代的6,6-二甲基富烯3a-d与二氯乙烯酮反应得到2-烷基取代的7,7-二氯-4-异亚丙基双环[3.2。 0]庚-2-en-6-酮4a-d。 将环加合物4a-d在乙酸钠存在下在乙酸水溶液中水解，得到5-烷基取代的3-异丙烯基托酚酮(2-羟基-3-异丙烯基-2,4,6-环庚三烯酮)5a-d。这些3-异丙烯基托酚酮5a-d在5％钯-炭上氢化，得到5-烷基-3-异丙基托酚酮6a-d，并用叠氮酸处理，得到5-烷基-3-乙酰基托酚酮7a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27300

文献信息

• IMAFUKU, KIMIAKI;ARAI, KIYOMI, SYNTHESIS,(1989) N, C. 501-505
  作者：IMAFUKU, KIMIAKI、ARAI, KIYOMI

  DOI：——

  日期：——