((2S,3S)-3-dodecyloxiran-2-yl)methanol | 150990-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ((2S,3S)-3-dodecyloxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-dodecyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 150990-67-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• 分子量: 242.402
• InChiKey: FMRUDTZNVVEANW-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-dodecyloxiran-2-yl)methanol 在 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硼酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (+)-muricatacin
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的γ，δ-环氧α，β-不饱和酯与B（OH）3的立体催化羟基取代反应合成（+）-（4S，5S）-Muricatacin

  摘要：

  已经实现了（+）-（4S，5S）-多卡他霉素的立体选择性合成，涉及钯催化的γ，δ-环氧α，β-不饱和酯与B（OH）3的立体特异性羟基取代反应。

  DOI：

  10.2174/157017812801264656
• 作为产物：
  描述：

  2-pentadecen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到((2S,3S)-3-dodecyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的γ，δ-环氧α，β-不饱和酯与B（OH）3的立体催化羟基取代反应合成（+）-（4S，5S）-Muricatacin

  摘要：

  已经实现了（+）-（4S，5S）-多卡他霉素的立体选择性合成，涉及钯催化的γ，δ-环氧α，β-不饱和酯与B（OH）3的立体特异性羟基取代反应。

  DOI：

  10.2174/157017812801264656

文献信息

• Method for determination of enantiomeric composition and absolute configuration of 2,3-deuterated 3-alkylpropanols
  作者：Jun Furukawa、Shigeo Iwasaki、Shigenobu Okuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88411-7

  日期：1983.1

  Assignments were made for diastereoptopic methylene protons on C-2 and C-3 of 1-phenyl-3-alkylpropanols in Eu(fod)3-enhanced 1H-NMR spectra to develope a generally applicable method to determine enantiomeric composition and absolute configuration of 2 and/or 3-deuterated 3-alkylpropanols.

  在Eu（fod）3增强的1 H-NMR光谱中对1-苯基-3-烷基丙醇的C-2和C-3上的非对映体亚甲基质子进行了分配，以开发一种普遍适用的方法来确定对映体的组成和其绝对构型2和/或3-氘代的3-烷基丙醇。
• Synthesis of (4R,5R)-muricatacin and its (4R,5S)-analog by sequential use of the photo-induced rearrangement of epoxy diazomethyl ketones
  作者：Marcel P.M. van Aar、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00670-4

  日期：1995.10

  The naturally occurring δ-hydroxy-γ-lactone (4R,5R)-muricatacin and its nonnatural (4R,5S)-analog are synthesized. The starting achiral allylic alcohols are converted into α,β-epoxy diazomethyl ketones followed by a stereospecific irradiation reaction of these compounds to give 4-hydroxy-2-alkene esters. Using this method in a sequential manner a successive introduction of stereogenic centers is realized

  合成了天然存在的δ-羟基-γ-内酯（4R，5R）-多卡他霉素及其非天然（4R，5S）-类似物。起始的非手性烯丙基醇被转化为α，β-环氧重氮甲基酮，随后这些化合物的立体定向辐射反应得到4-羟基-2-烯烃酯。以顺序的方式使用该方法，实现了立体异构中心的连续引入，产生了对映体纯的4，5-二羟基-2-烯烃酯。这些醇被转化为δ-羟基-γ-内酯Muricatacin。
• 1,3-Transposition of primary allylic alcohols: Synthesis of optically active secondary and tertiary allylic alcohols
  作者：Rosa L. Dorta、María S. Rodríguez、JoséA. Salazar、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00964-7

  日期：1997.6

  The reduction of optically active 2,3-epoxy alcohols, suitably prepared by the Sharpless asymmetric epoxidation of primary allylic alcohols, with the system triphenylphosphine/iodine/imidazole/2,6-lutidine/water, leads in a single step to optically active secondary and tertiary allylic alcohols.

  光学活性的2,3-环氧醇的还原，可通过三苯基膦/碘/咪唑/ 2,6-二甲基吡啶/水的体系适当地通过伯烯丙基醇的无尖锐的不对称环氧化来制备，从而一步形成光学活性的仲醇和叔烯丙醇。
• Synthesis of 6-Hydroxysphingosine and α-Hydroxy Ceramide Using a Cross-Metathesis Strategy
  作者：Patrick Wisse、Mark A. R. de Geus、Gen Cross、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Eva J. van Rooden、Richard J. B. H. N. van den Berg、Johannes M. F. G. Aerts、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00823

  日期：2015.7.17

  In this paper, a new synthetic route toward 6-hydroxysphingosine and alpha-hydroxy ceramide is described. The synthesis employs a cross-metathesis to unite a sphingosine head allylic alcohol with a long-chain fatty acid alkene that also bears an allylic alcohol group. To allow for a productive CM coupling, the sphingosine head allylic alcohol was protected with a cyclic carbonate moiety and a reactive CM catalyst system, consisting of Grubbs II catalyst and CuI, was employed.
• The first total synthesis of the 6-hydroxy-4E-sphingenines
  作者：J.S Yadav、V Geetha、A Krishnam Raju、D Gnaneshwar、S Chandrasekhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00390-3

  日期：2003.3

  Ceramides containing the 6-hydroxy-4E-sphingenines, previously unknown long-chain bases, have recently been found in human skin. A total synthesis of 6-hydroxy-4E-sphingenines has been achieved. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.