2-pentadecen-1-ol | 36727-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-pentadecen-1-ol
• 英文别名: pentadec-2-en-1-ol
• CAS: 36727-44-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: GZIKTBWNIYAWLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.9°C (estimate)
• 沸点：
  333.03°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8480 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentadecen-1-ol 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 0.83h， 生成 1-十五醇
  参考文献：
  名称：

  通过串联复分解/氢化从脂肪族烯烃生产伯醇的新策略

  摘要：

  摘要伯醇在工业上被广泛用作洗涤剂的溶剂和前体。末端烯烃水合的经典方法总是产生马尔可夫尼科夫产物。在本文中，我们报道了一种可靠的方法，可通过串联交叉复分解/加氢反应从末端烯烃与生物质衍生的烯丙醇结合生产伯醇。以高收率（约90％）成功生产了一系列具有不同链长的伯醇。计算研究表明，基质的自易位和氢化是可以实现的，但比交叉易位要慢得多。这种新方法代表了来自末端烯烃的伯醇的独特替代品。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.10.001
• 作为产物：
  描述：

  十三烷醇 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-pentadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯合酶抑制剂（-）-CJ-13,982及其对映异构体的对映体全合成。

  摘要：

  描述了由常见的d-核糖衍生的酸6合成的柠檬酸烷基酯天然产物CJ-13,982（1）的天然和非天然对映体的总合成。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.127

文献信息

• Synthesis of (+)-(4S,5S)-Muricatacin via Pd-Catalyzed Stereospecific Hydroxy Substitution Reaction of γ,δ-epoxy α,β-Unsaturated Ester with B(OH)3
  作者：Gowravaram Sabitha、G. Chandrashekhar、D. Vasudeva Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.2174/157017812801264656

  日期：2012.5.1

  The stereoselective synthesis of (+)-(4S,5S)-muricatacin has been achieved involving the palladium-catalyzed stereospecific hydroxy substitution reaction of γ,δ-epoxy α,β-unsaturated ester with B(OH)3.

  已经实现了（+）-（4S，5S）-多卡他霉素的立体选择性合成，涉及钯催化的γ，δ-环氧α，β-不饱和酯与B（OH）3的立体特异性羟基取代反应。
• Regiospecific ring opening of α,β-epoxysilanes with silicon tetrafluoride and application to the synthesis of fluoroalkenes
  作者：Makoto Shimizu、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95292-4

  日期：1989.1
• New strategy for production of primary alcohols from aliphatic olefins by tandem cross-metathesis/hydrogenation
  作者：Ruilong Jia、Zhijun Zuo、Xu Li、Lei Liu、Jinxiang Dong

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.001

  日期：2020.6

  Abstract Primary alcohols are widely used in industry as solvents and precursors of detergents. The classic methods for hydration of terminal alkenes always produce the Markovnikov products. Herein, we reported a reliable approach to produce primary alcohols from terminal alkenes combining with biomass-derived allyl alcohol by tandem cross-metathesis/hydrogenation. A series of primary alcohol with different

  摘要伯醇在工业上被广泛用作洗涤剂的溶剂和前体。末端烯烃水合的经典方法总是产生马尔可夫尼科夫产物。在本文中，我们报道了一种可靠的方法，可通过串联交叉复分解/加氢反应从末端烯烃与生物质衍生的烯丙醇结合生产伯醇。以高收率（约90％）成功生产了一系列具有不同链长的伯醇。计算研究表明，基质的自易位和氢化是可以实现的，但比交叉易位要慢得多。这种新方法代表了来自末端烯烃的伯醇的独特替代品。
• Enantiospecific total synthesis of the squalene synthase inhibitors (–)-CJ-13,982 and its enantiomer from a common intermediate
  作者：Dayna Sturgess、Zongjia Chen、Jonathan M White、Mark A Rizzacasa

  DOI：10.1038/ja.2017.127

  日期：2018.2

  The total syntheses of both the natural and unnatural enantiomers of the alkyl citrate natural product CJ-13,982 (1) from the common d-ribose-derived acid 6 are described.

  描述了由常见的d-核糖衍生的酸6合成的柠檬酸烷基酯天然产物CJ-13,982（1）的天然和非天然对映体的总合成。