25,26,27,28-tetrabutoxy-5,11,17,23-tetrabromocalix[4]arene | 464172-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,26,27,28-tetrabutoxy-5,11,17,23-tetrabromocalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetrabromo-25,26,27,28-tetrabutoxycalix[4]arene；5,11,17,23-tetrabromo-25,26,27,28-tetra-n-butoxycalix{4}arene；cone-5,11,17,23-tetrabromo-25,26,27,28-tetrabutoxycalix[4]arene；5,11,17,23-tetrabromo-25,26,27,28-tetrakis(n-butoxy)calix[4]arene；5,11,17,23-Tetrabromo-25,26,27,28-tetrabutoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
• CAS: 464172-15-4
• 化学式: C₄₄H₅₂Br₄O₄
• 分子量: 964.51
• InChiKey: SOXXXNMLHGBSOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrabutoxy-5,11,17,23-tetrabromocalix[4]arene 在 lithium bromide 、 nickel dichloride 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 25,26,27,28-tetrabutoxy-5,11,17,23-tetrakis(ethoxyhydroxyphosphoryl)calix[4]arene, tetralithium salt
  参考文献：
  名称：

  在极性溶剂中分子胶囊的自组装。

  摘要：

  [结构：见正文]我们提出了一种由杯[4]芳烃的自组织形成的新型分子胶囊，该芳烃的上部边缘带有几个带相反电荷的官能团。在高极性溶剂中，互补半球形成稳定的1：1配合物，在甲醇中的缔合常数高达7 x 10（5）M（-）（1）。胶囊内部的空腔足够大，可以包含小的脂族或（杂）芳族客体分子。

  DOI：

  10.1021/ol0257631
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrabutoxy-calix[4]arene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到25,26,27,28-tetrabutoxy-5,11,17,23-tetrabromocalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  量身定制化学改性的铂纳米催化剂的选择性和稳定性，以设计用于PEM燃料电池的高度耐用的阳极

  摘要：

  大大小小：用杯[4]芳烃化学修饰铂可产生高度稳定的阳极催化剂，该催化剂可有效抑制氧化还原反应，而不会改变氢氧化反应的最大活性（参见图片，Pt蓝色，C灰色，O红色，S黄色的）。这种行为从长程有序的阶梯状单晶表面扩展到了纳米催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201100744

文献信息

• High-efficiency pyrene-based blue light emitting diodes: aggregation suppression using a calixarene 3D-scaffold
  作者：Khai Leok Chan、Jacelyn Pui Fong Lim、Xiaohui Yang、Ananth Dodabalapur、Ghassan E. Jabbour、Alan Sellinger

  DOI：10.1039/c2cc30995e

  日期：——

  An efficient blue light emitting diode based on solution processable pyrene-1,3-alt-calix[4]arene is demonstrated, providing a record current efficiency of 10.5 cd A−1 in a simple non-doped OLED configuration. Complete suppression of pyrene aggregation in the solid state is achieved by controlling chromophore dispersion using the 1,3-alt-calix[4]arene scaffold.

  基于可溶液处理的芘-1,3-alt-杯芳烃（calix[4]arene）的高效蓝光发射二极管已经被展示，能够在简单的非掺杂OLED配置中提供10.5 cd A−1的创纪录电流效率。通过使用1,3-alt-calix[4]arene支架控制发色团的分散，完全抑制了固态下芘的聚集。
• Highly selective fluorescent calix[4]arene chemosensor for acidic amino acids in pure aqueous media
  作者：Shao-Yong Li、Yao-Wei Xu、She-Quan Zeng、Li-Min Xiao、Hong-Quan Duan、Xue-Lian Lin、Jun-Min Liu、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.003

  日期：2012.6

  A fluorescent chemosensor based on a calix[4]arene derivative conjugated with four thiophene-cyanoarylic acid groups at the upper rim displays high selectivity toward acidic amino acids in pure aqueous media through multiple H-bond interactions. The interactions of Asp/Glu with the chemosensor have been investigated by fluorescence and UV–Vis titrations, ESI-MS assay, 1H NMR spectra, and molecular

  基于在上部边缘与四个噻吩-氰基芳基酸共轭的杯[4]芳烃衍生物形成的荧光化学传感器，通过多个H键相互作用，对纯净水性介质中的酸性氨基酸具有很高的选择性。已通过荧光和UV-Vis滴定，ESI-MS分析，1 H NMR光谱和分子建模方法研究了Asp / Glu与化学传感器的相互作用。
• Perforated monolayers: design and synthesis of porous and cohesive monolayers from mercurated calix[n]arenes
  作者：Michael A. Markowitz、Vaclav Janout、David G. Castner、Steven L. Regen

  DOI：10.1021/ja00203a020

  日期：1989.10

  Mercuration of a series of O-alkylated calix(n)arenes (produced via reaction of tetrahydroxycalix(4)arene, pentahydroxylcalix(5)arene, hexahydroxycalix(6)arene, and heptahydroxycalix(7)arene with n-bromobutane and with n-bromohexadecane) afford an homologous series of calixarene-based surfactants that form stable monolayers at the air-water interface. Surface pressure-area isotherms, measured for each

  一系列 O-烷基化杯 (n) 芳烃（通过四羟基杯 (4) 芳烃、五羟基杯 (5) 芳烃、六羟基杯 (6) 芳烃和七羟基杯 (7) 芳烃与正溴丁烷和正-溴十六烷）提供了一系列基于杯芳烃的表面活性剂，它们在空气 - 水界面形成稳定的单层。如果假设每个杯芳烃的底部平行且烷基链垂直于水面，则对每个杯芳烃测量的表面压力面积等温线产生的限制区域与空间填充模型预测的值非常一致. 将丙二酸引入含水亚相导致源自杯（4）芳烃、杯（5）芳烃和杯（6）芳烃基表面活性剂的膜的内聚性显着增加，通过表面粘度的变化来判断。对由丙二酸稳定的杯 (6) 芳烃单层生产的 Langmuir-Blodgett 薄膜进行 X 射线光电子能谱分析，显示羧酸盐/汞比率为 0.9。
• Design of an alkaline pyridyl acceptor-based calix[4]arene dye and synthesis of stable calixarene–TiO₂ porous hybrid materials for efficient photocatalysis
  作者：Yu-Hui Zhong、Yang Lei、Jian-Feng Huang、Li-Min Xiao、Xin-Lun Chen、Teng Luo、Su Qin、Jing Guo、Jun-Min Liu

  DOI：10.1039/d0ta00754d

  日期：——

  (a turnover number of 12 981 within 50 h after 10 rounds) under visible-light (λ > 420 nm), presenting one of the best performances among all the heterogeneous photocatalytic systems based on metal-free sensitizers. As a contrast, the surface sensitized catalyst Pt/gel-TiO2/C4BTP only shows far lower activities than hybrid Pt/C4BTP–TiO2 under the same conditions. In addition, the optimized ReP/C4BTP–TiO2

  已经通过简便的溶胶-凝胶法制备了由杯[4]芳烃染料C4BTP，吡啶为受体和二氧化钛组成的多孔有机-无机杂化材料，称为C4BTP -TiO 2。当C4BTP –TiO 2材料分别负载Pt纳米颗粒或complex络合物ReCl（bpy）（CO）3（ReP）作为助催化剂时，它们对H 2从水和CO 2还原成CO具有可扩展的光催化活性。优化的Pt / C4BTP –TiO 2（5.0 wt％）催化剂具有很高的H 2产生活性（11.99 mmol g-1 h -1（基于催化剂质量）和出色的可回收耐久性（在10轮后50个小时内，在50 h内的周转次数为12 981）在可见光（ λ > 420 nm）下表现出所有非均相光催化性能中最好的性能之一基于无金属敏化剂的系统。相比之下，在相同条件下，表面敏化催化剂Pt / gel-TiO 2 / C4BTP仅比混合Pt / C4BTP –TiO 2表现出低得多的活
• Dye-Sensitized Solar Cells with Improved Performance using<i>Cone</i>-Calix[4]Arene Based Dyes
  作者：Li-Lin Tan、Jun-Min Liu、Shao-Yong Li、Li-Min Xiao、Dai-Bin Kuang、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1002/cssc.201402401

  日期：2015.1

  Three cone‐calix[4]arene‐based sensitizers (Calix‐1–Calix‐3) with multiple donor–π–acceptor (D–π–A) moieties are designed, synthesized, and applied in dye‐sensitized solar cells (DSSCs). Their photophysical and electrochemical properties are characterized by measuring UV/Vis absorption and emission spectra, cyclic voltammetry, and density functional theory (DFT) calculations. Calix‐3 has excellent

  三个锥-calix [4]芳烃系敏化剂（杯-1 -杯-3 ）具有多个施主- π -受体（d -π-A）部分的设计，合成和在染料敏化太阳能电池（DSSC施加）。它们的光物理和电化学性质通过测量UV / Vis吸收和发射光谱，循环伏安法和密度泛函理论（DFT）计算来表征。Calix-3具有出色的热稳定性和光稳定性，分别通过热重分析（TGA）和染料老化测试可以说明。重要的是，使用Calix-3的DSSC在标准AM 1.5全球太阳光照条件下，该染料的转化效率为5.48％，远优于使用带有单个D –π–A链的棒状染料M-3的相应DSSC （3.56％）。该染料具有更高的摩尔消光系数，更长的电子寿命，更好的稳定性以及与TiO 2薄膜的更强结合能力等优点。这是用于有效染料敏化太阳能电池的基于杯芳烃的敏化剂的第一个示例。