O-(1R,2S,5R)-(–)-menthyl-(S)-benzenesulfinate | 34513-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-(1R,2S,5R)-(–)-menthyl-(S)-benzenesulfinate
• 英文别名: O-(1R,2S,5R)-(-)-menthyl (S)-benzenesulfinate；(-)-Menthyl-(-)-(S)-benzolsulfinat
• CAS: 34513-32-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂S
• 分子量: 280.431
• InChiKey: QKXRCRHKPGUFQZ-DEWZPKMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(1R,2S,5R)-(–)-menthyl-(S)-benzenesulfinate 在 三氯乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (-)-menthyl (S)-benzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸酯与三氯乙酸酐的外消旋作用

  摘要：

  链烷烃和芳烃亚磺酸盐均与外消旋-氯代乙酸酐发生消旋和氧交换反应。发现（-）薄荷基（-）对甲苯磺酸盐的外消旋速率是氧交换速率的两倍，这表明该反应涉及Walden转化。当在苯中进行反应时，发现对于亚磺酸酯和三氯乙酸酐而言，外消旋化的速度都是一级的。取代基效应大（p = -1.53​​），表明初始的酰化作用是决定速率的步骤。发现通过加入全卤代乙酸可抑制外消旋化的速率，同时观察到氯化汞的催化作用很小。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88037-5
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 乙酸酐 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-(1R,2S,5R)-(–)-menthyl-(S)-benzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Organic sulfur chemistry. 29. Use of the trimethylsilyl group in synthesis. Preparation of sulfinate esters and unsymmetrical disulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00412a013

文献信息

• An improved and efficient procedure for the preparation of chiral sulfinates from sulfonyl chloride using triphenylphosphine
  作者：Yoshihiko Watanabe、Nobuyuki Mase、Moto-aki Tateyama、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00066-x

  日期：1999.2

  An improved procedure of the Sharpless method for the preparation of chiral sulfinates by triphenylphosphine is described. A mixture of sulfonyl chlorides and diacetone-d-glucose or l-menthol in the presence of triethylamine was treated with triphenylphosphine in CH2Cl2 at 0°C to give the sulfinates in good yields.

  描述了通过三苯基膦制备手性亚磺酸盐的Sharpless方法的改进方法。在三乙胺存在下，将磺酰氯和双丙酮-d-葡萄糖或1-薄荷醇的混合物在0℃下在CH 2 Cl 2中用三苯基膦处理，以良好的产率得到亚磺酸盐。
• Determination of the absolute configurations of isotopically chiral molecules using vibrational circular dichroism (VCD) spectroscopy: the isotopically chiral sulfoxide, perdeuteriophenyl-phenyl-sulfoxide
  作者：Józef Drabowicz、Adrian Zajac、Piotr Lyzwa、Philip J. Stephens、Jian-Jung Pan、Frank J. Devlin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.014

  日期：2008.2

  The (+) and (-) enantiomers of the isotopically chiral sulfoxide, perdeuteriophenyl-phenyi-sulfoxide, 1, have been synthesized by the reaction of the diastereomers of O-menthyl benzenesulfinate with C6D5MgBr. Their absolute configurations have been determined by comparison of the vibrational circular dichroism (VCD) spectra of (R)-1 and (S)-1, predicted using ab initio DFT, to the experimental VCD spectrum of 1. The absolute configuration of 1 is shown to be (S)(+)1(R)(-). This is the first application of VCD to the determination of the absolute configuration of an isotopically chiral sulfoxide. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hajipour, Abdolreza; Islami, Fereshteh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 461 - 462
  作者：Hajipour, Abdolreza、Islami, Fereshteh

  DOI：——

  日期：——