(3S,5S)-3-Methyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-dihydro-furan-2-one | 439217-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5S)-3-Methyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S,5S)-3-methyl-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 439217-25-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: QCJLJMGXULLLOR-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-Methyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-dihydro-furan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,4S)-4-benzyloxy-5-hydroxy-2-methyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂螺酸 ABC 环系的合成。 2.系统研究C(16)和C(17)取代对双螺环化的影响。

  摘要：

  [反应：见正文] 公开了一项关于 C(16) 和 C(17) 取代对双螺环化形成氮杂螺酸 ABC 环系统的立体化学结果影响的系统研究。在含 C(16) 苄氧基的前体上成功构建了天然 10R,13R 双螺环立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol026034o
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-2-methyl-4-pentenoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 AD-mix-α 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (3S,5S)-3-Methyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂螺酸 ABC 环系的合成。 2.系统研究C(16)和C(17)取代对双螺环化的影响。

  摘要：

  [反应：见正文] 公开了一项关于 C(16) 和 C(17) 取代对双螺环化形成氮杂螺酸 ABC 环系统的立体化学结果影响的系统研究。在含 C(16) 苄氧基的前体上成功构建了天然 10R,13R 双螺环立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol026034o

文献信息

• Synthesis of the ABC Ring System of Azaspiracid. 2. A Systematic Study into the Effect of C₁₆ and C₁₇ Substitution on Bis-spirocyclization
  作者：Rich G. Carter、David E. Graves、Melissa A. Gronemeyer、Gregory S. Tschumper

  DOI：10.1021/ol026034o

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] A systematic study into the effect of C(16) and C(17) substitution on the stereochemical outcome of bis-spirocyclization to form the ABC ring system of azaspiracid is disclosed. Successful construction of the natural 10R,13R bis-spirocyclic stereochemistry has been accomplished on the C(16) benzyloxy-containing precursor.

  [反应：见正文] 公开了一项关于 C(16) 和 C(17) 取代对双螺环化形成氮杂螺酸 ABC 环系统的立体化学结果影响的系统研究。在含 C(16) 苄氧基的前体上成功构建了天然 10R,13R 双螺环立体化学。