methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galactonon-2-ulopyranosylonate-(2->6)-methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 934592-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galactonon-2-ulopyranosylonate-(2->6)-methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate-(2→6)-methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 934592-08-2
• 化学式: C₄₀H₅₁NO₁₄
• 分子量: 769.843
• InChiKey: WHYKLUAMKALQCE-PGHYWIMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galactonon-2-ulopyranosylonate-(2->6)-methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3β-羟基唾液酸糖苷。I.钙结合能力以及化学和酶稳定性。

  摘要：

  制备了N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和N-乙酰基-3β-羟基神经氨酸（Neu5Acβ3OH）（1-4）的甲基α-和β-糖苷，以评估它们的钙结合能力。还分别合成了Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH（5-10）的（甲基α-葡萄糖基吡喃糖苷基）α-和β-和4-甲基伞形基α-糖苷，分别用于化学和酶稳定性的比较。Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH的甲基β-糖苷3和4，分别显示出强烈的钙结合能力，而在相应的α-糖苷1和2中未观察到这种能力.Neu5Ac beta 3OH糖苷6,8和10相比，相应的Neu5Ac糖苷5、7和9对酸性水解和唾液酸酶消化的抵抗力强得多。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2728
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氨基-7,8,9-三-O-乙酰基-5-N,4-O-羰基-3,5-二脱氧-2-S-苯基-2-硫代-Β-D-甘油-D-半乳-2-吡喃神经氨酸甲酯 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galactonon-2-ulopyranosylonate-(2->6)-methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在二氯甲烷中用 N-乙酰基-5-N,4-O-羰基保护的硫唾液酸苷供体进行 O-唾液酸化：轻松选择性地裂解恶唑烷酮环

  摘要：

  制备了N-乙酰基-5- N , 4 - O-羰基保护的硫唾液酸苷供体，其结构已通过 X 射线晶体学确定，并在与各种受体的偶联中进行了测试。该供体在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸原位活化方法（-40 °C 在二氯甲烷中）下与各种伯烷基和碳水化合物受体连接时具有优异的产率和 α-选择性。通过与N , N-二乙酰唾液酸供体的比较研究说明了恶唑烷酮子结构对 α-唾液酸化的有利影响，该供体表现出较差的产率和 α-选择性。唾液酸化选择性与供体的异头构型无关，但与NIS/TfOH活化方法下的反应温度高度相关。与 NIS/TfOH 方法相反，Ph 2 SO/Tf 2 O 促进在二氯甲烷中产生β-选择性偶联。N-乙酰基-5- N ,4- O-羰基保护的唾液酸苷（α-和β-端基异构体）的恶唑烷酮可以通过在温和条件下用甲醇钠处理而干净地裂解，而无需去除乙酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo062431r

文献信息

• Assistance of the C-7,8-Picoloyl Moiety for Directing the Glycosyl Acceptors into the α-Orientation for the Glycosylation of Sialyl Donors
  作者：Yu-Fa Wu、Yow-Fu Tsai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01658

  日期：2017.8.18

  An efficient α-sialylation method for many primary hydroxyl acceptors that include 6-OH glycosides has been developed. 7,8-Di-O-picoloyl sialyl glycoside was used as the glycosyl donor, and α-glycoconjugation was controlled by using the 7,8-di-O-picoloyl moiety in CH2Cl2. The methodology was successfully applied to the total synthesis of ganglioside Hp-s1 possessing neuritogenic activity.

  已经开发出一种有效的α-唾液酸化方法，用于许多包含6-OH糖苷的伯羟基受体。使用7,8-二-O-吡啶甲基唾液酸苷作为糖基供体，并且通过在CH 2 Cl 2中使用7,8-二-O-吡啶甲基吡啶基部分来控制α-糖基缀合。该方法已成功应用于具有神经生成活性的神经节苷脂Hp-s1的全合成。
• <i>O</i>-Sialylation with <i>N</i>-Acetyl-5-<i>N</i>,4-<i>O</i>-Carbonyl-Protected Thiosialoside Donors in Dichloromethane:  Facile and Selective Cleavage of the Oxazolidinone Ring
  作者：David Crich、Wenju Li

  DOI：10.1021/jo062431r

  日期：2007.3.1

  An N-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-protected thiosialoside donor, the structure of which has been defined through X-ray crystallography, was prepared and tested in couplings to a wide range of acceptors. This donor gives excellent yields and α-selectivities in linking with various primary alkyl and carbohydrate acceptors under the N-iodosuccinimide and trifluoromethanesulfonic acid in situ activation method

  制备了N-乙酰基-5- N , 4 - O-羰基保护的硫唾液酸苷供体，其结构已通过 X 射线晶体学确定，并在与各种受体的偶联中进行了测试。该供体在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸原位活化方法（-40 °C 在二氯甲烷中）下与各种伯烷基和碳水化合物受体连接时具有优异的产率和 α-选择性。通过与N , N-二乙酰唾液酸供体的比较研究说明了恶唑烷酮子结构对 α-唾液酸化的有利影响，该供体表现出较差的产率和 α-选择性。唾液酸化选择性与供体的异头构型无关，但与NIS/TfOH活化方法下的反应温度高度相关。与 NIS/TfOH 方法相反，Ph 2 SO/Tf 2 O 促进在二氯甲烷中产生β-选择性偶联。N-乙酰基-5- N ,4- O-羰基保护的唾液酸苷（α-和β-端基异构体）的恶唑烷酮可以通过在温和条件下用甲醇钠处理而干净地裂解，而无需去除乙酰胺。
• 3.BETA.-Hydroxysialic Acid Glycosides. I. Calcium-Binding Ability and Chemical and Enzymatic Stabilities.
  作者：Kaoru OKAMOTO、Taisuke HASEGAWA、Yoshio TOYOMAKI、Masahiro YAMAKAWA、Nobuhisa OKUKADO

  DOI：10.1248/cpb.40.2728

  日期：——

  Methyl alpha- and beta-glycosides of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) and N-acetyl-3 beta-hydroxyneuraminic acid (Neu5Ac beta 3OH) (1-4) were prepared to evaluate their calcium-binding ability. (Methyl alpha-glucopyranosidonyl) alpha- and beta-, and 4-methylumbelliferyl alpha-glycosides of Neu5Ac and Neu5Ac beta 3OH (5-10) were also synthesized for the comparison of chemical and enzymatic stabilities

  制备了N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和N-乙酰基-3β-羟基神经氨酸（Neu5Acβ3OH）（1-4）的甲基α-和β-糖苷，以评估它们的钙结合能力。还分别合成了Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH（5-10）的（甲基α-葡萄糖基吡喃糖苷基）α-和β-和4-甲基伞形基α-糖苷，分别用于化学和酶稳定性的比较。Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH的甲基β-糖苷3和4，分别显示出强烈的钙结合能力，而在相应的α-糖苷1和2中未观察到这种能力.Neu5Ac beta 3OH糖苷6,8和10相比，相应的Neu5Ac糖苷5、7和9对酸性水解和唾液酸酶消化的抵抗力强得多。