methyl 6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl N-acetyl-α-D-neuraminyl-(2→6)-α-D-glucopyranoside；NeuAc(b2-6)a-Glc1Me；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₁₄
• 分子量: 485.442
• InChiKey: SYRRNWXUCFJYME-VXIYVSHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-α-D-glucopyranoside 在 pyruvate decarboxylase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-acetyl neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸酶底物的滥交允许突变的微单孢菌viridifaciens酶合成人工碳水化合物。

  摘要：

  在微小单孢菌神经氨酸酶（Mv NA）的活性位点将亲核氨基酸残基酪氨酸突变为小的非极性残基甘氨酸（Y370G ）产生了一种从人工底物（即苯基N）转移N-乙酰神经氨酸的有效催化剂-乙酰基-β - d-神经氨酸）与糖受体（例如d-乳糖，d-葡萄糖，d-甘露糖，d-棉子糖，d-阿洛糖或d-果糖）形成N-乙酰基-α-神经氨酸耦合碳水化合物产品。此外，这种突变酶（MvNA Y370G）催化糖残基从人工底物2-氟苯基N-乙酰基-β - d-神经氨酸向甲基糖吡喃糖苷受体的转移。有趣的是，当在包含30％（v / v）乙腈的水溶液中进行转糖基化反应时，甲基吡喃葡萄糖苷和吡喃半乳糖苷的α-异头受体比其相应的β-异头异构体产生更高的产物收率。具体地，用2-氟苯基64小时的反应ñ -乙酰基β- d -neuraminide作为限制试剂和受体甲基α- d -galactopyranoside，甲基α- d吡喃葡萄糖苷，或甲基α-

  DOI：

  10.1021/bi500203p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O--α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3β-羟基唾液酸糖苷。I.钙结合能力以及化学和酶稳定性。

  摘要：

  制备了N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和N-乙酰基-3β-羟基神经氨酸（Neu5Acβ3OH）（1-4）的甲基α-和β-糖苷，以评估它们的钙结合能力。还分别合成了Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH（5-10）的（甲基α-葡萄糖基吡喃糖苷基）α-和β-和4-甲基伞形基α-糖苷，分别用于化学和酶稳定性的比较。Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH的甲基β-糖苷3和4，分别显示出强烈的钙结合能力，而在相应的α-糖苷1和2中未观察到这种能力.Neu5Ac beta 3OH糖苷6,8和10相比，相应的Neu5Ac糖苷5、7和9对酸性水解和唾液酸酶消化的抵抗力强得多。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2728

文献信息

• Neuraminidase Substrate Promiscuity Permits a Mutant <i>Micromonospora viridifaciens</i> Enzyme To Synthesize Artificial Carbohydrates
  作者：Lydia L. Cheng、Fahimeh S. Shidmoossavee、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1021/bi500203p

  日期：2014.6.24

  hydrolysis reaction. These coupling efficiencies likely arise from nonselective interactions between the acceptor glycopyranoside and MvNA Y370G, which preferentially places a carbohydrate hydroxyl group rather than water in close proximity to the active site where this functionality intercepts the nascent neuraminyl oxacarbenium ion that is formed during cleavage of the glycosidic bond in the aryl

  在微小单孢菌神经氨酸酶（Mv NA）的活性位点将亲核氨基酸残基酪氨酸突变为小的非极性残基甘氨酸（Y370G ）产生了一种从人工底物（即苯基N）转移N-乙酰神经氨酸的有效催化剂-乙酰基-β - d-神经氨酸）与糖受体（例如d-乳糖，d-葡萄糖，d-甘露糖，d-棉子糖，d-阿洛糖或d-果糖）形成N-乙酰基-α-神经氨酸耦合碳水化合物产品。此外，这种突变酶（MvNA Y370G）催化糖残基从人工底物2-氟苯基N-乙酰基-β - d-神经氨酸向甲基糖吡喃糖苷受体的转移。有趣的是，当在包含30％（v / v）乙腈的水溶液中进行转糖基化反应时，甲基吡喃葡萄糖苷和吡喃半乳糖苷的α-异头受体比其相应的β-异头异构体产生更高的产物收率。具体地，用2-氟苯基64小时的反应ñ -乙酰基β- d -neuraminide作为限制试剂和受体甲基α- d -galactopyranoside，甲基α- d吡喃葡萄糖苷，或甲基α-
• 3.BETA.-Hydroxysialic Acid Glycosides. I. Calcium-Binding Ability and Chemical and Enzymatic Stabilities.
  作者：Kaoru OKAMOTO、Taisuke HASEGAWA、Yoshio TOYOMAKI、Masahiro YAMAKAWA、Nobuhisa OKUKADO

  DOI：10.1248/cpb.40.2728

  日期：——

  Methyl alpha- and beta-glycosides of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) and N-acetyl-3 beta-hydroxyneuraminic acid (Neu5Ac beta 3OH) (1-4) were prepared to evaluate their calcium-binding ability. (Methyl alpha-glucopyranosidonyl) alpha- and beta-, and 4-methylumbelliferyl alpha-glycosides of Neu5Ac and Neu5Ac beta 3OH (5-10) were also synthesized for the comparison of chemical and enzymatic stabilities

  制备了N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和N-乙酰基-3β-羟基神经氨酸（Neu5Acβ3OH）（1-4）的甲基α-和β-糖苷，以评估它们的钙结合能力。还分别合成了Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH（5-10）的（甲基α-葡萄糖基吡喃糖苷基）α-和β-和4-甲基伞形基α-糖苷，分别用于化学和酶稳定性的比较。Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH的甲基β-糖苷3和4，分别显示出强烈的钙结合能力，而在相应的α-糖苷1和2中未观察到这种能力.Neu5Ac beta 3OH糖苷6,8和10相比，相应的Neu5Ac糖苷5、7和9对酸性水解和唾液酸酶消化的抵抗力强得多。