3-Methyl-2-phenyl-cyclopentan-1-carbonsaeure | 2698-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Methyl-2-phenyl-cyclopentan-1-carbonsaeure
• CAS: 2698-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: JOUJXRJSDYTPQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-Methyl-2-phenyl-cyclopentan-1-carbonsaeure 生成 3-Methyl-2-phenyl-cyclopentyl-hydroxymethyl-keton
  参考文献：
  名称：

  苯酚 STOBBE 缩合产物的环化研究

  摘要：

  由苯丙酮与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 缩合得到的半酯的异构混合物用氯化锡以及乙酸钠在乙酸酐中环化。乙基半酯氯化物与氯化锡环化得到酮酯“4-carbethoxy-2-methyl-3-phenylcyclopent-2-enone”。酸水解和脱羧产生 2-甲基-3-苯基环戊-2-烯酮，通过催化还原从中制备 2-甲基-3-苯基环戊酮。Clemmensen 还原酮酯得到相应的不饱和酯，通过催化氢化和水解得到 3-甲基-2-苯基环戊烷-1-羧酸。2-甲基-3-苯基环戊酮和3-甲基-2-苯基环戊烷-1-羧酸作为类固醇激素类似物的中间体是令人感兴趣的。由后者制备 3-甲基-2-苯基环戊基羟甲基酮及其乙酸酯。

  DOI：

  10.1139/v65-323
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-2-phenyl-cyclopent-2-en-1-carbonsaeure-ethylester 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-Methyl-2-phenyl-cyclopentan-1-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  苯酚 STOBBE 缩合产物的环化研究

  摘要：

  由苯丙酮与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 缩合得到的半酯的异构混合物用氯化锡以及乙酸钠在乙酸酐中环化。乙基半酯氯化物与氯化锡环化得到酮酯“4-carbethoxy-2-methyl-3-phenylcyclopent-2-enone”。酸水解和脱羧产生 2-甲基-3-苯基环戊-2-烯酮，通过催化还原从中制备 2-甲基-3-苯基环戊酮。Clemmensen 还原酮酯得到相应的不饱和酯，通过催化氢化和水解得到 3-甲基-2-苯基环戊烷-1-羧酸。2-甲基-3-苯基环戊酮和3-甲基-2-苯基环戊烷-1-羧酸作为类固醇激素类似物的中间体是令人感兴趣的。由后者制备 3-甲基-2-苯基环戊基羟甲基酮及其乙酸酯。

  DOI：

  10.1139/v65-323