diethyl 2-((1R,3S,4R,5R)-3-(ethoxycarbonyl)-5-formyl-2-oxo-4-((E)-prop-1-enyl)cyclopentyl)malonate | 1240314-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl 2-((1R,3S,4R,5R)-3-(ethoxycarbonyl)-5-formyl-2-oxo-4-((E)-prop-1-enyl)cyclopentyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(1R,2R,3R,4S)-4-ethoxycarbonyl-2-formyl-5-oxo-3-[(E)-prop-1-enyl]cyclopentyl]propanedioate
• CAS: 1240314-51-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈
• 分子量: 382.411
• InChiKey: JTZBRSAVYXGXAZ-GWCIMZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((1R,3S,4R,5R)-3-(ethoxycarbonyl)-5-formyl-2-oxo-4-((E)-prop-1-enyl)cyclopentyl)malonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化双迈克尔加成反应对映选择性合成多取代的环戊酮

  摘要：

  α，β-不饱和醛与带有高度缺电子的烯烃单元的β-酮酯的O -TMS保护的二苯基脯氨醇催化的级联双迈克尔加成反应顺利进行，得到多取代的环戊酮。该方法允许一步法以优异的对映选择性在环戊酮环中形成四个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol101414b
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-triethyl 3-hydroxybuta-1,3-diene-1,1,4-tricarboxylate 、 2,4-hexadienal 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl 2-((1R,3R,4R,5R)-3-(ethoxycarbonyl)-5-formyl-2-oxo-4-((E)-prop-1-enyl)cyclopentyl)malonate 、 diethyl 2-((1R,3S,4R,5R)-3-(ethoxycarbonyl)-5-formyl-2-oxo-4-((E)-prop-1-enyl)cyclopentyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  有机催化双迈克尔加成反应对映选择性合成多取代的环戊酮

  摘要：

  α，β-不饱和醛与带有高度缺电子的烯烃单元的β-酮酯的O -TMS保护的二苯基脯氨醇催化的级联双迈克尔加成反应顺利进行，得到多取代的环戊酮。该方法允许一步法以优异的对映选择性在环戊酮环中形成四个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol101414b