2,4-hexadienal | 123130-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-hexadienal
• 英文别名: (4E)-hexa-2,4-dienal
• CAS: 123130-62-1
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: BATOPAZDIZEVQF-AKNWTJOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-hexadienal 在 三乙烯二胺 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2E,4E)-6-azido-2,4-heptadienenitrile
  参考文献：
  名称：

  分两步将α，β-不饱和醛转化为γ-叠氮基-α，β-不饱和腈的过程。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010101v
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲氧基-2-甲基-4-亚硝基苯 在 乙醇 、 2,4-hexadienal 作用下， 反应 72.0h， 以4%的产率得到3,6-dimethyl-7-methoxy-9H-pyrrolo<1,2-a>indol-9-ol
  参考文献：
  名称：

  级联反应。丝裂霉素骨架的简单一锅合成

  摘要：

  亚硝基芳烃二烯亲核体1与共轭二烯2和3a / 3b发生区域特异性反应，从而导致不稳定的Diels - Alder环加合物4和5。它们经历两种类型的级联反应，它们给出吡啶鎓甜菜碱6和吡咯并吲哚8作为主要反应产物。一锅合成吡咯并吲哚8代表了一种新的且容易获得的丝裂霉素10基本骨架。研究了级联反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720604

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Annulation of Enals to Aurone Analogs: Synthesis of Cyclopentene-Fused Spirobenzofuran-3-ones
  作者：K. C. Seetha Lakshmi、Jagadeesh Krishnan、C. R. Sinu、Sunil Varughese、Vijay Nair

  DOI：10.1021/ol5031684

  日期：2014.12.19

  A nucleophilic heterocyclic carbene mediated homoenolate annulation of enals to aurone analogs leading to the efficient synthesis of cyclopentene-fused spirobenzofuran-3-ones is reported.

  据报道，亲核杂环卡宾介导的烯醛与烯酮类似物的环戊烯酸酯环化，导致环戊烯稠合的螺苯并呋喃-3-酮的有效合成。
• Spiro-Pyrrolidine-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Hydroxylamine to Enals and 2,4-Dienals
  作者：Qing-Yun Dou、Yong-Qiang Tu、Ye Zhang、Jin-Miao Tian、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1002/adsc.201501025

  日期：2016.3.17

  A spiro‐pyrrolidine‐catalyzed tandem aza‐1,4‐addition/hemi‐acetalization reaction was developed with excellent enantioselectivity (12 examples of ≥99% ee), and several substrates proceeded with higher ee (up to 10% increase) compared with the literature data. Particularly, an interesting and unusual aza‐1,6‐/oxa‐1,4‐addition for some substrates was also observed.

  螺旋吡咯烷催化的串联aza-1,4加成/半缩醛化反应具有良好的对映选择性（12例≥99％ee的实例），几种底物的ee较高（提高了10％）文献数据。特别是，还观察到一些底物有趣且不寻常的aza-1,6 / oxa-1,4-添加。
• Enantioselective Synthesis of Polysubstituted Cyclopentanones by Organocatalytic Double Michael Addition Reactions
  作者：Anqi Ma、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol101414b

  日期：2010.8.20

  diphenylprolinol-catalyzed cascade double Michael addition reactions of α,β-unsaturated aldehydes with a β-keto ester bearing a highly electron-deficient olefin unit occur smoothly to afford polysubstituted cyclopentanones. This process allows formation of four contiguous stereocenters in the cyclopentanone ring in one-step with excellent enantioselectivity.

  α，β-不饱和醛与带有高度缺电子的烯烃单元的β-酮酯的O -TMS保护的二苯基脯氨醇催化的级联双迈克尔加成反应顺利进行，得到多取代的环戊酮。该方法允许一步法以优异的对映选择性在环戊酮环中形成四个连续的立体中心。
• SELECTIVE HYDROGENATION OF ALDEHYDE WITH RU/BIDENTATE LIGANDS COMPLEXES
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20140243526A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to processes for the reduction by hydrogenation, using molecular H 2 , of a C 5 -C 20 substrate containing one or two aldehydes functional groups into the corresponding alcohol or diol, characterized in that said process is carried out in the presence of —at least one catalyst or pre-catalyst in the form of a ruthenium complex having a coordination sphere of the N 2 P 2 O 2 , wherein the coordinating atoms N 2 are provided by a first bidentate ligand, the coordinating atoms P 2 are provided by a second bidentate ligand and the coordinating atoms O 2 are provided by two non-linear carboxylate ligands; and —optionally of an acidic additive.

  本发明涉及利用分子H2对含有一个或两个醛基官能团的C5-C20底物进行加氢还原的过程，将其转化为相应的醇或二醇，其特征在于所述过程在以下条件下进行：—至少一种催化剂或前驱体存在，其形式为具有N2P2O2配位球的钌配合物，其中配位原子N2由第一双齿配体提供，配位原子P2由第二双齿配体提供，配位原子O2由两个非线性羧酸盐配体提供；和—可选地加入酸性添加剂。
• Construction of Dihydropyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Scaffolds via Aza-Claisen Rearrangement Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes
  作者：Krzysztof Dzieszkowski、Izabela Barańska、Zbigniew Rafiński

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00657

  日期：2020.5.15

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) catalyzing aza-Claisen rearrangement of α,β-unsaturated enals with cyclic vinylogous amides under oxidative conditions generating potentially biologically active dihydropyridinone-fused uracils have been developed. This strategy represents a unique NHC-activation-based path with the use of 6-aminouracils as stable α,β-diEWG cyclic vinylogous amides for the efficient synthesis

  已经开发了在氧化条件下用环乙烯基乙烯基酰胺催化α，β-不饱和烯醛的氮杂-碳烯化合物（NHC）催化a，β-不饱和烯醛的氮杂-克莱森重排的方法，该方法可合成具有潜在生物活性的二氢吡啶并酮融合的尿嘧啶。该策略代表了独特的基于NHC活化的途径，使用6-氨基尿嘧啶作为稳定的α，β-diEWG环状乙烯基酰胺，可有效合成双环N-未保护的内酰胺，类似于许多有用药物中的内酰胺。