methyl 2-((2R,12bS,E)-3-ethylidene-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quino-lizin-2-yl)acetate | 951327-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2R,12bS,E)-3-ethylidene-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quino-lizin-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3E,12bS)-3-ethylidene-8-methoxy-2,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]acetate
• CAS: 951327-87-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: JGXLKHALKVBSJJ-LTXCYCMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2R,12bS,E)-3-ethylidene-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quino-lizin-2-yl)acetate 在 Crabtree's catalyst 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到methyl 2-((2R,3S,12bS)-3-ethyl-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  9-甲氧基取代吲哚生物碱全合成的一般方法：米特拉吉宁的合成，以及 9-Methoxygeissoschizol 和 9-Methoxy-Nb-methylgeissoschizol

  摘要：

  这里，9-甲氧基取代的肽的全部细节柯楠因吲哚生物碱帽柱木碱（1），9-methoxygeissoschizol（3），和9-甲氧基Ñ b -methylgeissoschizol（4）进行说明。最初，通过 Mori-Ban-Hegedus 吲哚合成开发了多克规模的光学活性 4-甲氧基色氨酸乙酯20的有效合成路线。d -4-甲氧基色氨酸20的乙酯是通过自由基介导的二氢吲哚12 的区域选择性溴化作为关键步骤获得的。或者，关键的 4-甲氧基色氨酸中间体22可以通过芳基碘化物10b与内部炔烃21a的 Larock 杂环化合成。使用 Boc 保护的苯胺10b对这种异质环化的成功至关重要。α,β-不饱和酯6是通过Pictet-Spengler反应作为关键步骤合成的。随后进行 Ni(COD) 2介导的环化以在 C-15 处建立立体中心。去除31中的苄氧基以提供中间体酯5。该手性四环酯5用于完成9-甲氧基geissoschizol

  DOI：

  10.1021/jo801839t
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-D-tryptophan benzyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) sodium hydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 2-((2R,12bS,E)-3-ethylidene-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quino-lizin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  阿片类激动剂吲哚生物碱米特拉吉宁的全合成和9-甲氧基Geissoschizol和9-甲氧基-Nb-甲基Geissoschizol的第一个总合成物。

  摘要：

  已经通过区域特异性的Larock杂环化方法开发了一种对映体特异性的合成4-甲氧基色氨酸的方法，该方法用于9-甲氧基Geissoschizol和9-甲氧基-Nb-甲基Geissoschizol的第一个总合成，以及阿片样物质激动剂生物碱半胱氨酸的总合成。不对称的Pictet-Spengler反应和Ni（COD）2介导的环化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol071220l