(2R,3S)-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-3-O-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]flavan-4-one | 330936-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-3-O-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]flavan-4-one
• 英文别名: (2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 330936-27-1
• 化学式: C₄₉H₅₀O₇Si
• 分子量: 779.017
• InChiKey: AKSFSFJHKQFLJG-URZIEALYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.71
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-3-O-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]flavan-4-one 、 5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-8-bromo-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)epicatechin 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-hydroxyepicatechin-4,8-[5,7,3',4'-tetrta-O-benzyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)epicatechin]
  参考文献：
  名称：

  多酚化学和生物活性研究。3.（1,2）立体控制合成表儿茶素-4α，8-表儿茶素，它是B型原花青素的非天然异构体。

  摘要：

  含有4α-连接的表儿茶素单元的低聚原花青素在自然界中是罕见的，并且迄今为止还不能通过立体选择性合成获得。我们在此报告通过保护的4-酮11a，b与通过芳族溴化物26a，b的卤素/金属交换衍生的芳基锂试剂的反应，制备原型二聚体表儿茶素-4α，8-表儿茶素（6）。通过氢化三正丁基锡和三氟乙酸以完全立体选择性的方式从所得叔苄醇27a，b中除去4-羟基，导致仅从β面递送氢化物。如果选择苄基来保护3-羟基，则随后可通过氢解一步除去所有保护基。另一方面，叔丁基二甲基甲硅烷基 允许3-羟基选择性脱保护，以备随后用三-O-苄基galloylchloro酰化。在先前报道的条件下将28c酰化时，仅在“底部” 3-羟基处发生单galloyloyation，反映了28c中“顶部” 3-羟基与4beta，8-异构体3相比增加了位阻。还描述了在与表儿茶素的4α和4β键中含有间苯三酚三甲醚的化合物14和17。通过将两种化

  DOI：

  10.1021/jo001462y
• 作为产物：
  描述：

  5,7,3',4'-tetra-O-benzylepicatechin 在 咪唑 、 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-3-O-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]flavan-4-one
  参考文献：
  名称：

  多酚化学和生物活性研究。3.（1,2）立体控制合成表儿茶素-4α，8-表儿茶素，它是B型原花青素的非天然异构体。

  摘要：

  含有4α-连接的表儿茶素单元的低聚原花青素在自然界中是罕见的，并且迄今为止还不能通过立体选择性合成获得。我们在此报告通过保护的4-酮11a，b与通过芳族溴化物26a，b的卤素/金属交换衍生的芳基锂试剂的反应，制备原型二聚体表儿茶素-4α，8-表儿茶素（6）。通过氢化三正丁基锡和三氟乙酸以完全立体选择性的方式从所得叔苄醇27a，b中除去4-羟基，导致仅从β面递送氢化物。如果选择苄基来保护3-羟基，则随后可通过氢解一步除去所有保护基。另一方面，叔丁基二甲基甲硅烷基 允许3-羟基选择性脱保护，以备随后用三-O-苄基galloylchloro酰化。在先前报道的条件下将28c酰化时，仅在“底部” 3-羟基处发生单galloyloyation，反映了28c中“顶部” 3-羟基与4beta，8-异构体3相比增加了位阻。还描述了在与表儿茶素的4α和4β键中含有间苯三酚三甲醚的化合物14和17。通过将两种化

  DOI：

  10.1021/jo001462y

文献信息

• Studies in Polyphenol Chemistry and Bioactivity. 3.¹^,² Stereocontrolled Synthesis of Epicatechin-4α,8-epicatechin, an Unnatural Isomer of the B-Type Procyanidins
  作者：Alan P. Kozikowski、Werner Tückmantel、Youhong Hu

  DOI：10.1021/jo001462y

  日期：2001.2.1

  of the "top" 3-hydroxyl group in 28c compared with its 4beta,8-isomer 3. The preparation of compounds 14 and 17 containing phloroglucinol trimethyl ether in the 4alpha and 4beta linkages to epicatechin is also described. The 8-position of the bromine atom in 19, previously conjectured in analogy to the structurally characterized tetramethyl ether 20, was confirmed by transformation of both compounds

  含有4α-连接的表儿茶素单元的低聚原花青素在自然界中是罕见的，并且迄今为止还不能通过立体选择性合成获得。我们在此报告通过保护的4-酮11a，b与通过芳族溴化物26a，b的卤素/金属交换衍生的芳基锂试剂的反应，制备原型二聚体表儿茶素-4α，8-表儿茶素（6）。通过氢化三正丁基锡和三氟乙酸以完全立体选择性的方式从所得叔苄醇27a，b中除去4-羟基，导致仅从β面递送氢化物。如果选择苄基来保护3-羟基，则随后可通过氢解一步除去所有保护基。另一方面，叔丁基二甲基甲硅烷基 允许3-羟基选择性脱保护，以备随后用三-O-苄基galloylchloro酰化。在先前报道的条件下将28c酰化时，仅在“底部” 3-羟基处发生单galloyloyation，反映了28c中“顶部” 3-羟基与4beta，8-异构体3相比增加了位阻。还描述了在与表儿茶素的4α和4β键中含有间苯三酚三甲醚的化合物14和17。通过将两种化