(3aS,4R,6R,7R,7aR)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-ethoxy-2-methyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 143416-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6R,7R,7aR)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-ethoxy-2-methyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 143416-46-0
• 化学式: C₃₁H₄₄O₇Si
• 分子量: 556.772
• InChiKey: OMAKEEGKFQTGEZ-MJBYKDTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,7R,7aR)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-ethoxy-2-methyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.42h， 生成 benzyl 2-acetamido-3-O-(2-acetyl-4,6-di-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基糖苷在血型物质B四糖的有效组装中

  摘要：

  正戊烯基糖苷（nPG）对多种反应条件稳定，但仍可以被化学特异性活化的事实，对于寡糖的高效，收敛组装是有利的。nPG可直接从醛糖或通过正常的糖苷形成反应制备，并通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为碘鎓源，甚至“解除武装”的糖基供体也会在数分钟内反应。人血型决定簇B的四种单糖组分可根据需要进行全部或部分保护。这样，四糖的组装仅需五个步骤，三个步骤依次得到二糖（68％），三糖（82％）和四糖（91％），

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81568-4
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 sodium methylate 咪唑 、 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3aS,4R,6R,7R,7aR)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-ethoxy-2-methyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基糖苷在血型物质B四糖的有效组装中

  摘要：

  正戊烯基糖苷（nPG）对多种反应条件稳定，但仍可以被化学特异性活化的事实，对于寡糖的高效，收敛组装是有利的。nPG可直接从醛糖或通过正常的糖苷形成反应制备，并通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为碘鎓源，甚至“解除武装”的糖基供体也会在数分钟内反应。人血型决定簇B的四种单糖组分可根据需要进行全部或部分保护。这样，四糖的组装仅需五个步骤，三个步骤依次得到二糖（68％），三糖（82％）和四糖（91％），

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81568-4