pent-4-enyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranoside | 143416-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4-enyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 143416-45-9
• 化学式: C₂₇H₃₈O₆Si
• 分子量: 486.681
• InChiKey: MPZDRGKKJAEYSG-RSFKBIFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-6-pent-4-enyloxy-4,5-bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基糖苷在血型物质B四糖的有效组装中

  摘要：

  正戊烯基糖苷（nPG）对多种反应条件稳定，但仍可以被化学特异性活化的事实，对于寡糖的高效，收敛组装是有利的。nPG可直接从醛糖或通过正常的糖苷形成反应制备，并通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为碘鎓源，甚至“解除武装”的糖基供体也会在数分钟内反应。人血型决定簇B的四种单糖组分可根据需要进行全部或部分保护。这样，四糖的组装仅需五个步骤，三个步骤依次得到二糖（68％），三糖（82％）和四糖（91％），

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81568-4
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 sodium methylate 咪唑 、 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 pent-4-enyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基糖苷在血型物质B四糖的有效组装中

  摘要：

  正戊烯基糖苷（nPG）对多种反应条件稳定，但仍可以被化学特异性活化的事实，对于寡糖的高效，收敛组装是有利的。nPG可直接从醛糖或通过正常的糖苷形成反应制备，并通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为碘鎓源，甚至“解除武装”的糖基供体也会在数分钟内反应。人血型决定簇B的四种单糖组分可根据需要进行全部或部分保护。这样，四糖的组装仅需五个步骤，三个步骤依次得到二糖（68％），三糖（82％）和四糖（91％），

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81568-4

文献信息

• Grignard additions to 2-uloses: synthesis of stereochemically pure tertiary alcohols
  作者：Ed Cleator、Catherine F. McCusker、Frank Steltzer、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.106

  日期：2004.4

  The addition of Grignard reagents to a number of 2-uloses has been investigated. Despite initial low diastereoselectivities it was found that tuning the ketone starting materials and studying solvent effects allowed formation of a single alcohol product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.