4β-hydroxy-6β-acetoxyeudesm-1-one | 95457-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4β-hydroxy-6β-acetoxyeudesm-1-one
• 英文别名: 6β-acetoxy-4β-hydroxyeudesman-1-one；[(1R,2S,4aR,8S,8aS)-8-hydroxy-4a,8-dimethyl-5-oxo-2-propan-2-yl-2,3,4,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 95457-13-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: JEGWMEMJJNCCGO-WFKFIOEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-hydroxy-6β-acetoxyeudesm-1-one 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GARCIA-GRANADOS, ANDRES;MARTINEZ, ANTONIO;ONORATO, ESTHER;RIVAS, FRANCISC+, TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 91-102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1α,4α-oxi-6β-acetoxyeudesmane 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以2.5 mg的产率得到4β-hydroxy-6β-acetoxyeudesm-1-one
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids from Sideritis varoi

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80610-1

文献信息

• Chemical-Microbiological Synthesis of Cryptomeridiol Derivatives by <i>Gliocladium </i><i>r</i><i>oseum</i>:  Semisynthesis of 11-Hydroxyeudesmanolides
  作者：Andrés García-Granados、María C. Gutiérrez、Andrés Parra、Francisco Rivas

  DOI：10.1021/np010631m

  日期：2002.7.1

  Biotransformations of 4alpha- and 4beta-hydroxyeudesmane derivatives by the filamentous fungus Gliocladium roseum were achieved. Hydroxylation at C-11 was the main action of this microorganism, producing new cryptomeridiol (12 and 14) and 4-epi-cryptomeridiol derivatives (6 and 7), respectively, in good yields. The biotransformation activity of G. roseum toward 4beta-hydroxyeudesmane was focused on

  通过丝状真菌Gliocladium roseum实现了4alpha-和4beta-hydroxyeudesmane衍生物的生物转化。C-11处的羟基化作用是该微生物的主要作用，分别以高收率生产出新的隐美二醇（12和14）和4-表-隐美二醇衍生物（6和7）。迷迭香对4β-羟基eudesmane的生物转化活性集中在异丙基部分，但更多地分散在4α-羟基化衍生物上，既作用于分子的“ A”环，又影响“ B”环和异丙基。从分离的11，12-二羟基化代谢产物中半合成11-羟基马来酸酐也被完成，并用于指定羟基化的立体化学。
• Chemical-microbiological synthesis of 6β-eudesmanolides from 11-hydroxyl derivatives: synthesis of 6β-dendroserins by Rhizopus nigricans
  作者：Andrés García-Granados、Antonio Martínez、Francisco Rivas、M. Esther Onorato、Jose M. Arias

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92392-x

  日期：1991.9

  Microbial transformation of a 6β-acetoxyeudesmanone by Rhisopus nigricans cultures produced a high yield (72%) of an 11-hydroxyl derivative. The dehydration of this compound to the exo position, followed by hydroboration and then oxidation with RuH2(Ph3P)4yielded 11-R and 11-S-6-epi-dendroserin. An 8 α-hydroxyl derivative was also obtained in the bioconversion process.

  Rhisopus nigricans培养物对6β-乙酰氧基大马士丹酮的微生物转化产生了高产率（72％）的11-羟基衍生物。将该化合物脱水至外位，然后进行硼氢化反应，然后用RuH 2（Ph 3 P）4氧化，得到11-R和11-S-6-表-登糖精。在生物转化过程中还获得了8α-羟基衍生物。