13-hydroxymethyl-11,12-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene | 85853-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-hydroxymethyl-11,12-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene
• CAS: 85853-04-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: PLAVFTZEKHCJMM-YWZLYKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-hydroxymethyl-11,12-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 barium manganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 11,12-diacetoxy-13-(acetoxymethyl)podocarpa-8,11,13-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Premnollal的合成

  摘要：

  通过以下合成证实了 premnollal 的修正结构。用乙氧基草酰氯和无水氯化铝处理衍生自 12-甲氧基podocarpa-8,11,13-trien-18-oate 的 12-甲氧基podocarpa-8,11,13-triene (7)，得到 13-(ethoxyoxalyl) 衍生物，通过碱水解、脱羧和去甲基化作用转化为 12-hydroxypodocarpa-8,11,13-triene-13-carbaldehyde (9)。化合物9也由7通过去甲基化和甲酰化制备。用氢化铝锂还原 9，然后部分乙酰化，得到 13-乙酰氧基甲基衍生物，通过硝化和甲基化将其转化为 13-乙酰氧基甲基-12-甲氧基-11-硝基罗汉果-8,11,13-三烯。然后通过一系列反应将其转化为 11,12-二甲氧基podocarpa-8,11,13-triene-13-carbaldehyde (18)：催化氢化

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.290
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (4bS,8aS)-4-hydroxy-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-2-ylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丁酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 13-hydroxymethyl-11,12-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  (+)-Premnollal的合成

  摘要：

  通过以下合成证实了 premnollal 的修正结构。用乙氧基草酰氯和无水氯化铝处理衍生自 12-甲氧基podocarpa-8,11,13-trien-18-oate 的 12-甲氧基podocarpa-8,11,13-triene (7)，得到 13-(ethoxyoxalyl) 衍生物，通过碱水解、脱羧和去甲基化作用转化为 12-hydroxypodocarpa-8,11,13-triene-13-carbaldehyde (9)。化合物9也由7通过去甲基化和甲酰化制备。用氢化铝锂还原 9，然后部分乙酰化，得到 13-乙酰氧基甲基衍生物，通过硝化和甲基化将其转化为 13-乙酰氧基甲基-12-甲氧基-11-硝基罗汉果-8,11,13-三烯。然后通过一系列反应将其转化为 11,12-二甲氧基podocarpa-8,11,13-triene-13-carbaldehyde (18)：催化氢化

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.290