3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N2-isobutyryl-N1,N2-<1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)ethano>guanosine | 163070-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N2-isobutyryl-N1,N2-<1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)ethano>guanosine
• 英文别名: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N²-isobutyryl-N¹,N²-<1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)ethano>guanosine
• CAS: 163070-95-9
• 化学式: C₄₀H₇₅N₅O₉Si₄
• 分子量: 882.406
• InChiKey: OHWCTCSUMDVTFW-ZLKSYDACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.68
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  148.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N2-isobutyryl-N1,N2-<1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)ethano>guanosine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N²-isobutyryl-2'-O-allylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Simplified and Cost Effective Syntheses of Fully Protected Phosphoramidite Monomers Suitable for the Assembly of Oligo(2′-O-allylribonucleotides)

  摘要：

  Simplified, high yielding syntheses of suitably protected 2'-O-allylribonucleoside-3'-O-phosphoramidites starting from standard ribonucleosides have been elucidated. Specific 2'-O-allylation is readily achieved using amidine protection of the exocyclic amino groups of adenosine and cytidine and in the case of guanosine the allylation is carried out on an easily prepared intermediate bearing transient protection of the lactam function.

  DOI：

  10.1080/15257779408010672
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N2-isobutyryl-N1,N2-<1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)ethano>guanosine
  参考文献：
  名称：

  Simplified and Cost Effective Syntheses of Fully Protected Phosphoramidite Monomers Suitable for the Assembly of Oligo(2′-O-allylribonucleotides)

  摘要：

  Simplified, high yielding syntheses of suitably protected 2'-O-allylribonucleoside-3'-O-phosphoramidites starting from standard ribonucleosides have been elucidated. Specific 2'-O-allylation is readily achieved using amidine protection of the exocyclic amino groups of adenosine and cytidine and in the case of guanosine the allylation is carried out on an easily prepared intermediate bearing transient protection of the lactam function.

  DOI：

  10.1080/15257779408010672