5'-O-dimethoxytrityl-N²-isobutyryl-2'-O-allylguanosine | 163070-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-N²-isobutyryl-2'-O-allylguanosine
• CAS: 163070-98-2
• 化学式: C₃₈H₄₁N₅O₈
• 分子量: 695.772
• InChiKey: DWJJHFQITUKQGG-BEGXHNNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  159.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 5'-O-dimethoxytrityl-N²-isobutyryl-2'-O-allylguanosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以83.4%的产率得到5'-O-dimethoxytrityl-N²-isobutyryl-2'-O-allylguanosine-3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  Simplified and Cost Effective Syntheses of Fully Protected Phosphoramidite Monomers Suitable for the Assembly of Oligo(2′-O-allylribonucleotides)

  摘要：

  Simplified, high yielding syntheses of suitably protected 2'-O-allylribonucleoside-3'-O-phosphoramidites starting from standard ribonucleosides have been elucidated. Specific 2'-O-allylation is readily achieved using amidine protection of the exocyclic amino groups of adenosine and cytidine and in the case of guanosine the allylation is carried out on an easily prepared intermediate bearing transient protection of the lactam function.

  DOI：

  10.1080/15257779408010672
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-TIPS-N-IBU-鸟苷 在 咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-N²-isobutyryl-2'-O-allylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Simplified and Cost Effective Syntheses of Fully Protected Phosphoramidite Monomers Suitable for the Assembly of Oligo(2′-O-allylribonucleotides)

  摘要：

  Simplified, high yielding syntheses of suitably protected 2'-O-allylribonucleoside-3'-O-phosphoramidites starting from standard ribonucleosides have been elucidated. Specific 2'-O-allylation is readily achieved using amidine protection of the exocyclic amino groups of adenosine and cytidine and in the case of guanosine the allylation is carried out on an easily prepared intermediate bearing transient protection of the lactam function.

  DOI：

  10.1080/15257779408010672