3-cyclopentylpropenal | 32122-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclopentylpropenal
• 英文别名: 3-cyclopentyl acrolein；3-Cyclopentyl-propen-2-al；Cyclopentyl-3-propen-2-al；cyclopentylacrylaldehyde；(2E)-3-Cyclopentylprop-2-enal；3-cyclopentylprop-2-enal
• CAS: 32122-37-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: STNAQNGWDXASLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentylpropenal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (R)-(4-(1-(1-cyclopentyl-3-hydroxypropyl)-1H-pyrazol-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-c]pyridazin-7-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS JANUS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE

  摘要：

  公开号：

  WO2011031554A3
• 作为产物：
  描述：

  环戊烷丙醛 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 均三甲苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以63%的产率得到3-cyclopentylpropenal
  参考文献：
  名称：

  t BuONO在室温下用氧脱氢合成线性α，β-不饱和醛

  摘要：

  通过有机亚硝酸盐和钯与分子氧作为唯一的清洁氧化剂的共催化，已经实现了通过室温氧化脱氢合成线性α，β-不饱和醛。线性α，β-不饱和醛可以在需氧催化条件下直接由相应的饱和线性醛有效地制备。除线性产品外，通过相同的标准方法也可以顺利实现芳香族类比。有机亚硝酸盐氧化还原助催化剂和醇溶剂在实现该方法中起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01008

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective β-Amination of α-Bromoenals Enabled by a Proton-Shuttling Strategy
  作者：Ming Lang、Jian Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201800648

  日期：2018.6.22

  An enantioselective NHC‐catalyzed β‐amination of α‐bromoenals has been established. This [4+3] annulation protocol allows the rapid assembly of 1,5‐benzodiazepine pharmacophores from simple and readily available starting materials under mild conditions.

  建立了对映选择性的NHC催化的α-溴烯醛的β-胺化反应。此[4 + 3]环空方案可在温和条件下从简单易用的起始原料中快速组装1,5-苯并二氮杂卓类药物。
• N‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed <i>β</i> ‐Indolylation of <i>α</i> ‐Bromoenals with Indoles
  作者：Shaofa Sun、Ming Lang、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900699

  日期：2019.12.17

  An unprecedented example of NHC‐catalyzed β‐indolylation of α‐bromoenals with indoles has been developed. This concise protocol features several advantages (mild reaction conditions, broad substrate scope) and constructs synthetically useful building blocks, namely β‐biaryl methylene esters. Notably, the β‐biaryl methylene‐type fragment is widely found in natural products or pharmaceuticals.

  已经开发出前所未有的NHC催化的α-溴烯醛与吲哚的β-吲哚化的实例。该简洁的方案具有多个优点（温和的反应条件，广泛的底物范围），并构建了合成上有用的结构单元，即β-联芳基亚甲基酯。值得注意的是，β-联芳基亚甲基型片段广泛存在于天然产物或药物中。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING JAK INHIBITORS AND RELATED INTERMEDIATE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DES JAK ET COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES APPARENTÉS
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2010083283A2

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention is related to processes for preparing chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-di]pyrimidines of Formula III, and related synthetic intermediate compounds. The chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines are useful as inhibitors of the Janus Kinase family of protein tyrosine kinases (JAKs) for treatment of inflammatory diseases, myeloproliferative disorders, and other diseases.

  本发明涉及制备手性取代的Formula III的吡唑基吡咯并[2,3-di]嘧啶化合物的过程，以及相关的合成中间体化合物。手性取代的吡唑基吡咯并[2,3-d]嘧啶化合物可用作Janus激酶家族的蛋白酪氨酸激酶（JAKs）的抑制剂，用于治疗炎症性疾病、骨髓增生性疾病和其他疾病。
• PROCESSES FOR PREPARING JAK INHIBITORS AND RELATED INTERMEDIATE COMPOUNDS
  申请人：Zhou Jiacheng

  公开号：US20100190981A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention is related to processes for preparing chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines of Formula III, and related synthetic intermediate compounds. The chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines are useful as inhibitors of the Janus Kinase family of protein tyrosine kinases (JAKs) for treatment of inflammatory diseases, myeloproliferative disorders, and other diseases.

  本发明涉及制备手性取代的Formula III式吡唑基吡咯[2,3-d]嘧啶化合物的工艺，以及相关的合成中间体化合物。这些手性取代的吡唑基吡咯[2,3-d]嘧啶化合物可用作Janus激酶家族蛋白酪氨酸激酶（JAKs）的抑制剂，用于治疗炎症性疾病、骨髓增生性疾病和其他疾病。
• Iridium‐Catalyzed C5‐Regioselective Esterification of Dienyl Alcohols with Carboxylic Acids
  作者：Jiadong Chen、Yulu Zhang、Shengbiao Tang、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/ejoc.202300605

  日期：2023.8.21

  Here reported a C5-regioselective esterification of unactivated dienyl alcohols using free carboxylic acids as nucleophiles under mild conditions. The process provided a series of 1,3-dienyl-5-ester compounds in excellent regioselectivity and E-selectivity.

  这里报道了在温和条件下使用游离羧酸作为亲核试剂对未活化的二烯醇进行 C5 区域选择性酯化。该工艺提供了一系列具有优异区域选择性和E选择性的1,3-二烯基-5-酯化合物。