pyridin-2-yl-acetic acid 7,9,10,13-tetraacetoxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylene-tricyclo[9.3.1.0(3,8)]pentadec-11-en-5-ylester | 1189177-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pyridin-2-yl-acetic acid 7,9,10,13-tetraacetoxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylene-tricyclo[9.3.1.0(3,8)]pentadec-11-en-5-ylester
• 英文别名: [(1R,3R,5S,7S,8S,9R,10R,13S)-7,9,10,13-tetraacetyloxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-5-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] 2-pyridin-2-ylacetate
• CAS: 1189177-71-6
• 化学式: C₃₅H₄₅NO₁₀
• 分子量: 639.743
• InChiKey: YZSQTEVEZWBLAH-SSYXEGKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶基乙酸 、 2-去乙酰氧-5Α-羟基紫杉宁J 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 pyridin-2-yl-acetic acid 7,9,10,13-tetraacetoxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylene-tricyclo[9.3.1.0(3,8)]pentadec-11-en-5-ylester
  参考文献：
  名称：

  在体外和体内抗癌2- deacetoxytaxinine活动J和新颖的紫杉烷类的合成和它们在体外抗癌活性

  摘要：

  紫杉烷二萜类化合物2-脱乙酰氧基紫杉碱J（2-DAT-J）1已从喜马拉雅紫杉（Taxus baccata L.spp。）的树皮中分离。已经研究了以合理的良好收率（0.1％）制备的Wallichiana及其对乳腺癌细胞系（MCF-7和MDA-MB-231）和正常人肾上皮细胞系（HEK-293）的抗癌活性。2-DAT-J（1）在MCF-7和MDA-MB-231中分别以20μM和10μM的浓度显示出对乳腺癌细胞株的显着体外活性。几个新颖的紫杉烷类，推导（7，8和10 - 13）从天然存在的2-DAT-J（1）并筛选其抗癌活性。结构-活性关系研究表明，C-5上的肉桂酰基和C-10上的乙酰基对于抗癌活性至关重要。还对2-DAT-J（1）在初次雌性Sprague Dawley大鼠中以口服剂量10 mg / kg体重对DMBA诱导的乳腺肿瘤进行了30天的体内活性测试，结果显示：与媒介物治疗组相比（p  <0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.022