(2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-[2-[2-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]oxane-3,4,5-triol | 1202646-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-[2-[2-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1202646-90-9
• 化学式: C₂₀H₃₈O₁₅
• 分子量: 518.513
• InChiKey: CMVXFQIWNAXGCA-KTTIQVEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-[2-[2-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Pradimicins与真菌甘露聚糖寡甘露糖基序的结合评价

  摘要：

  Pradimicins（PRMs）是独特的天然产物家族，通过与真菌的细胞壁甘露聚糖结合，具有抗真菌活性。尽管以甘露聚糖为目标的抗真菌作用引起了极大的兴趣，但关于PRM如何与甘露聚糖结合的知识仍然有限。在这项研究中，我们评估了PRM对合成寡甘露糖的相对结合亲和力，反映了白色念珠菌细胞壁甘露聚糖的结构基序特征。。两种互补结合测定法显示，PRM对于非还原端带有多个甘露糖残基的分支寡甘露糖基序具有强烈的偏好。另外，发现低聚甘露糖模拟物（其中两个甘露糖被聚乙二醇间隔基桥接）在两种测定法中的行为类似于两分支的低聚甘露糖。这些结果表明，通过同时识别多个末端甘露糖残基，PRMs优先结合真菌甘露聚糖的高度分支区域。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200305

文献信息

• Phenylenediamine-based bivalent glycocyclophanes: synthesis and analysis of the influence of scaffold rigidity and ligand spacing on lectin binding in cell systems with different glycomic profiles
  作者：Sabine André、Trinidad Velasco-Torrijos、Rosaria Leyden、Sebastien Gouin、Manuela Tosin、Paul V. Murphy、Hans-Joachim Gabius

  DOI：10.1039/b913010a

  日期：——

  The conjugation of carbohydrates to synthetic scaffolds has the goal of preparing potent inhibitors of lectin binding. We herein report the synthesis of a panel of bivalent compounds (cyclophane and terephthalamide-derivatives) then used to establish the influence of scaffold flexibility on respective inhibitory potency in a medically relevant test system. Synthetic routes to two phenylenediamine-based glycocyclophanes involving Ugi reactions of glucuronic acid derivatives and subsequent ring closing metathesis are described, as are improvements for producing terephthalamide-based carbohydrate carriers. Assays were performed with human tumour cells measuring quantitatively the influence of the test compounds on fluorescent surface staining by labelled lectins. Biological evaluation using two different lines of cancer cells as well as cells with known alterations in the glycomic profile (cells treated with an inhibitor of glycan processing and a glycosylation mutant) reduced the risk of generating premature generalizations regarding inhibitor potency. Bioactivity relative to free mannose was invariably determined for the synthetic compounds. A clear trend for enhanced inhibitory properties for macrocyclic compounds compared to non-macrocyclic derivatives was discerned for one type of glycocyclophane. Herein we also document the impact of altering the spacing between the mannose residues, altering cell surface ligand density and cell-type reactivity. The applied strategy for the cell assays is proposed to be of general importance in the quest to identify medically relevant lectin inhibitors.

  将碳水化合物与合成支架共轭的目的是制备有效的凝集素结合抑制剂。我们在此报告了一组二价化合物（环烷和对苯二甲酰胺-衍生物）的合成过程，然后用来确定支架的灵活性在医学相关测试系统中对各自抑制效力的影响。文中介绍了两种苯二胺基糖环烷的合成路线，包括葡萄糖醛酸衍生物的乌基反应和随后的闭环偏析，以及生产对苯二甲酰胺基碳水化合物载体的改进方法。用人类肿瘤细胞进行了试验，定量测量了试验化合物对标记凝集素荧光表面染色的影响。使用两种不同的癌细胞系以及已知糖型改变的细胞（使用糖加工抑制剂和糖基化突变体处理的细胞）进行生物评估，降低了过早概括抑制剂效力的风险。合成化合物相对于游离甘露糖的生物活性始终是确定的。与非大环衍生物相比，一种类型的糖环烷明显具有增强大环化合物抑制性的趋势。在此，我们还记录了改变甘露糖残基间距、改变细胞表面配体密度和细胞类型反应性的影响。我们提出的细胞试验应用策略在寻找医学相关凝集素抑制剂的过程中具有普遍意义。
• Binding Evaluation of Pradimicins for Oligomannose Motifs from Fungal Mannans
  作者：Yu Nakagawa、Fumiya Yamaji、Wataru Miyanishi、Makoto Ojika、Yasuhiro Igarashi、Yukishige Ito

  DOI：10.1246/bcsj.20200305

  日期：2021.3.15

  Pradimicins (PRMs) are a unique family of natural products that exhibit antifungal activity via binding to cell wall mannans of fungi. Although their mannan-targeted antifungal action has attracted considerable interest, there is still only limited knowledge as to how PRMs bind to mannans. In this study, we evaluated the relative binding affinity of PRMs for synthetic oligomannoses, which reflect the

  Pradimicins（PRMs）是独特的天然产物家族，通过与真菌的细胞壁甘露聚糖结合，具有抗真菌活性。尽管以甘露聚糖为目标的抗真菌作用引起了极大的兴趣，但关于PRM如何与甘露聚糖结合的知识仍然有限。在这项研究中，我们评估了PRM对合成寡甘露糖的相对结合亲和力，反映了白色念珠菌细胞壁甘露聚糖的结构基序特征。。两种互补结合测定法显示，PRM对于非还原端带有多个甘露糖残基的分支寡甘露糖基序具有强烈的偏好。另外，发现低聚甘露糖模拟物（其中两个甘露糖被聚乙二醇间隔基桥接）在两种测定法中的行为类似于两分支的低聚甘露糖。这些结果表明，通过同时识别多个末端甘露糖残基，PRMs优先结合真菌甘露聚糖的高度分支区域。