azidoethylmannobiose | 1238339-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: azidoethylmannobiose
• 英文别名: 2-azidoethyl α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranoside；2-azidoethyl O-(α-D-mannopyranosyl)-(1→2)-α-D-mannopyranoside；AzEBM；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-2-(2-azidoethoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1238339-94-0
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₁₁
• 分子量: 411.366
• InChiKey: NWNJAWKDWQBWMP-SKGJTGIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4,6,6-hexakis(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenoxy)-1,3,5,2λ⁵,4λ⁵,6λ⁵-triazatriphosphinine 、 azidoethylmannobiose 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高甘露糖寡糖半模拟物，重现伴刀豆球蛋白 A、DC-SIGN 和 Langerin 的构象和结合​​模式

  摘要：

  sp 2 -亚氨基糖的“碳水化合物化学模拟”能够合成高甘露糖型寡糖类似物，其溶液和凝集素结合构象与天然伙伴相匹配。多价呈递后，可增强对 ConA、DC-SIGN 和 langerin 的亲和力，并具有不同的选择性特征。

  DOI：

  10.1002/chem.202303041
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-Dmannopyranosyl)-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到azidoethylmannobiose
  参考文献：
  名称：

  快速高效合成α（1-2）甘露糖苷†

  摘要：

  在还原端具有不同取代基的α（1,2）甘露糖苷已通过常用策略合成，使用苯甲酰基作为永久保护基，乙酰基作为正交保护基在糖基受体的C2位。相对于目前文献中描述的最佳方法，已经执行了新的合成策略，显着减少了纯化步骤的数量，合成时间（少于72小时）并且将总收率提高了至少三倍。此外，该保护基策略与叠氮基的存在以及使用Cu催化的叠氮化物炔烃环加成（CuAAC）（也称为“点击化学”）将α（1-2）甘露糖苷与不同支架偶联以制备甘露糖基兼容。多价系统。

  DOI：

  10.1039/c6ob00083e

文献信息

• DRUG-LIGAND CONJUGATES, SYNTHESIS THEREOF, AND INTERMEDIATES THERETO
  申请人：Kane John

  公开号：US20130131310A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to methods for synthesizing compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof: (I) wherein each of X, Alk, and W are as defined and described herein.

  本发明涉及一种合成式I化合物或其药用可接受盐的方法：（I），其中X、Alk和W中的每一个如本文所定义和描述。