(2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxane-3,4-diol | 1442690-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 1442690-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 295.295
• InChiKey: QSFRRBRUUFNZGA-KIJLLGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R)-6-(benzyloxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2H-pyran-3(6H)-one 在 甲醇 、 sodium azide 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-4-azido-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxane-3,5-diol 、 (2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  沃顿重排在从头合成吡喃糖苷、甘露糖苷和大肠菌素立体化学中的应用

  摘要：

  已经实现了 α-ido-吡喃糖苷以及几种脱氧和氨基变体的从头不对称合成。该程序涉及钯 (0) 催化的糖基化与沃顿重排/环氧化物开环反应序列相结合，以获取具有 ido、甘露糖和大肠立体化学以及几种叠氮基类似物的糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300051